6/2018 (Số 506 NĂM 58) MỤC LỤC
NGHIÊN CỨU - KỸ THUẬT
● NGUYỄN THỊ KIM THU, NGUYỄN THỊ THANH HƯƠNG:
Khảo sát thực trạng thuốc tồn kho tại Bệnh viện Da liễu Trung
ương năm 2017 2
● ĐỖ THỊ DIỆU HẰNG, ĐINH THỊ MINH HẢO, NGUYỄN HOÀNG THANH VÂN, HOÀNG THỊ KIM HUYỀN: Đánh giá sử dụng thuốc trong điều trị viêm khớp dạng thấp tại Khoa Nội thận - Cơ xương khớp Bệnh viện Trung ương Huế 5
● NGUYỄN THỊ GIANG, HỒ THỊ THU HÀ, LÊ THỊ THANH HOA, LƯU THỊ HUYỀN TRANG, VŨ THỊ THƠM, DƯƠNG THỊ LY HƯƠNG: Xây dựng mô hình và bước đầu đánh giá tác dụng chống huyết khối của cao giàu saponin tam thất hoang
trên chuột thực nghiệm 9
● PHẠM TOÀN QUYỀN, THÁI KHẮC MINH, LÊ MINH TRÍ:
Đánh giá khả năng gắn kết in silico giữa các kháng sinh cephalosporin thế hệ 5 với PBP2a bình thường và đột biến
của MRSA 16
● ĐOÀN THÁI HƯNG, NGUYỄN THÙY DƯƠNG, NGUYỄN MINH KHỞI, PHƯƠNG THIỆN THƯƠNG:Nghiên cứu tác dụng giảm đau và chống viêm của rễ cây viễn chí hoa vàng
(Polygala arillata) 21
● VÕ PHƯỚC HẢI, PHAN TIỂU LONG, NGUYỄN XUÂN THANH, TRƯƠNG NGỌC TUYỀN: Tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất
pyrazol-5-on và pyrazol-5-ol 25
● NGUYỄN ĐỨC TÀI, LÊ TUẤN ANH, HUỲNH THỊ NGỌC PHƯƠNG: Tổng hợp và thử hoạt tính kháng khuẩn của một
số dẫn chất 2-pyrazolin 30
● LÊ THỊ QUỲNH GIANG, TRẦN THÚY NGẦN, NGUYỄN HOÀNG ANH, VÕ THỊ THU THỦY, LÊ DOÃN TRÍ, VŨ DUY HỒNG: Phân tích tình hình sử dụng kháng sinh dự phòng và điều trị ở bệnh nhân giảm bạch cầu trung tính tại Viện Huyết
học – Truyền máu Trung ương 36
● ĐOÀN THỊ HƯỜNG, HỒ VIỆT ĐỨC, PHẠM THANH KỲ , NGUYỄN THỊ HOÀI: Một số hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của cây thạch tùng đuôi ngựa (Huperzia phlegmaria
(L.) Rothm.) ở Việt Nam 42
● NGUYỄN VIỆT DŨNG, NGUYỄN DUY THUẦN, PHẠM THỊ VÂN ANH, LÊ CẢNH VIỆT CƯỜNG, LÊ THỊ LIÊN, HOÀNG LÊ TUẤN ANH: Ba hợp chất được phân lập từ phân đoạn dichloromethan từ phần trên mặt đất loài ban lá dính
(Hypericum sampsonii Hance) 45
● NGUYỄN LÊ THANH TUYỀN, ĐOÀN TRÍ HẠNH DUNG, NGÔ THỊ NGỌC YẾN, TRẦN THỊ VÂN ANH, ĐỖ THỊ HỒNG TƯƠI: Khảo sát độc tính cấp và tác động chống đông máu của huyết giác (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.,
Dracaenaceae) 50
● BÙI THỊ THANH HÀ,TRẦN THỊ VÂN ANH: Nghiên cứu tổng hợp 5-(3’-fluorobenzyliden)thiazolidin-2,4-dion và một số dẫn chất base Mannich hướng tác dụng kháng tế bào ung thư 54
● NGUYỄN PHÚC ĐẢM, NGUYỄN HOÀNG TRUNG, THÁI THỊ TUYẾT NHUNG, NGUYỄN THỊ NGỌC VÂN, NGUYỄN THỊ THU TRÂM: Phân lập các hợp chất trong phân đoạn chiết ethyl acetat của thân và lá cây hồng ri (Cleome spinosa Jacq.)
thu hái ở Mỹ Tho (Tiền Giang) 57
● TRẦN HỒNG ĐĂNG, VŨ QUÝ CHIÊN, NGUYỄN VĂN THỊNH, LÊ QUANG THẢO, DƯƠNG MINH TÂN,NGUYỄN VĂN HÙNG, BÙI QUỐC THÁI: Hoàn thiện quy trình sản xuất glucomannan từ lát nưa khô (Amorphophallus konjac K. Koch)
ở quy mô công nghiệp 62
6/2018 (N
o506 Vol. 58) CONTENTS
RESEARCH - TECHNIQUES
● NGUYỄN THỊ KIM THU, NGUYỄN THỊ THANH HƯƠNG:
Analysis of 2017’ annual drug inventory of the National Hospital of Dermatology and Venereology 2
● ĐỖ THỊ DIỆU HẰNG, ĐINH THỊ MINH HẢO, NGUYỄN HOÀNG THANH VÂN, HOÀNG THỊ KIM HUYỀN: A survey on the drug use in treatment of rheumatoid arthritis at the Nephrology - Musculoskeletal Department of Hue Central
Hospital 5
● NGUYỄN THỊ GIANG, HỒ THỊ THU HÀ, LÊ THỊ THANH HOA, LƯU THỊ HUYỀN TRANG, VŨ THỊ THƠM, DƯƠNG THỊ LY HƯƠNG: Development of a mouse-tail thrombosis model for estimation of anti-thrombotic activity of the saponin- rich extracts of Panax stipuleanatus H. T. Tsai & K. M. Feng 9
● PHẠM TOÀN QUYỀN, THÁI KHẮC MINH, LÊ MINH TRÍ:
Docking study in silico between two cephalosporins of the 5th generation with the original and mutant PBP2a of MRSA 16
● ĐOÀN THÁI HƯNG, NGUYỄN THÙY DƯƠNG, NGUYỄN MINH KHỞI, PHƯƠNG THIỆN THƯƠNG:Analgesic and anti-inflammatory properties of the roots of Polygala arillata 21
● VÕ PHƯỚC HẢI, PHAN TIỂU LONG, NGUYỄN XUÂN THANH, TRƯƠNG NGỌC TUYỀN: Synthesis and antimicrobial, antifungal activity of some derivatives of pyrazol-
5-one and pyrazol-5-ol 25
● NGUYỄN ĐỨC TÀI, LÊ TUẤN ANH, HUỲNH THỊ NGỌC PHƯƠNG: Synthesis and antibacterial activity of some
2-pyrazoline derivatives 30
● LÊ THỊ QUỲNH GIANG, TRẦN THÚY NGẦN, NGUYỄN HOÀNG ANH, VÕ THỊ THU THỦY, LÊ DOÃN TRÍ, VŨ DUY HỒNG: The current use of antibiotics in prevention and treatment of infections in patients with neutropenia at the National Institute of Hematology and Blood Transfusion 36
● ĐOÀN THỊ HƯỜNG, HỒ VIỆT ĐỨC, PHẠM THANH KỲ , NGUYỄN THỊ HOÀI: Some phytochemical compounds from the aerial parts of Huperzia phlegmaria (L.) Rothm. native to
Vietnam 42
● NGUYỄN VIỆT DŨNG, NGUYỄN DUY THUẦN, PHẠM THỊ VÂN ANH, LÊ CẢNH VIỆT CƯỜNG, LÊ THỊ LIÊN, HOÀNG LÊ TUẤN ANH: Three natural compounds isolated from the dichloromethane extractional fractions from the aerial parts of
Hypericum sampsonii Hance 45
● NGUYỄN LÊ THANH TUYỀN, ĐOÀN TRÍ HẠNH DUNG, NGÔ THỊ NGỌC YẾN, TRẦN THỊ VÂN ANH, ĐỖ THỊ HỒNG TƯƠI: Oral acute toxicity and antithrombotic effect of the ethanol extracts from Dracaena cambodiana Pierre ex
Gagnep. (Dracaenaceae) 50
● BÙI THỊ THANH HÀ,TRẦN THỊ VÂN ANH: Synthesis of 5-(3’-fluorobenzyliden)thiazolidine-2,4-dione and some of its Mannich with respect to the cytotoxicity against cancer cellines 54
● NGUYỄN PHÚC ĐẢM, NGUYỄN HOÀNG TRUNG, THÁI THỊ TUYẾT NHUNG, NGUYỄN THỊ NGỌC VÂN, NGUYỄN THỊ THU TRÂM: Isolation of some natural compounds from the ethylacetate extracts of the stems and leaves of Cleome spinosa Jacq. collected in My Tho (Tien Giang province) 57
● TRẦN HỒNG ĐĂNG, VŨ QUÝ CHIÊN, NGUYỄN VĂN THỊNH, LÊ QUANG THẢO, DƯƠNG MINH TÂN,NGUYỄN VĂN HÙNG, BÙI QUỐC THÁI: Improvement of a industrial scale process for production of glucomannan from the dried tuber slices of Amorphophallus konjac K. Koch 62
42 TẠP CHÍ DƯỢC HỌC - 6/2018 (SỐ 506 NĂM 58)
l Nghiên cứu - Kỹ thuật
Một số hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của cây thạch tùng đuôi ngựa (Huperzia phlegmaria (L.) Rothm.)
ở Việt Nam
Đoàn Thị Hường
1, Hồ Việt Đức
2, Phạm Thanh Kỳ
3, Nguyễn Thị Hoài
2*1Viện Dược liệu
2Trường Đại học Y Dược, Đại học Huế
3 Trường Đại học Dược Hà Nội
*E-mail: hoai77@gmail.com
Summary
From the arial parts of Huperzia phlegmaria (L.) Rothm., three compounds (1-3) were isolated by chromatographic methods and identified as 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde (1), rehmanone C (2) and loliolide (3). Their structrures were elucidated by 1D, 2D-NMR in reference to the literature. This is the first report on the isolation of these compounds from the genus Huperzia Bernh..
Keywords: Huperzia phlegmaria, 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde, rehmanone C, loliolide.
Đặt vấn đề
Chi Huperzia Bernh., họ Thông đất (Lycopodiaceae) ở Việt Nam có 10 loài, thường mọc trên mặt đất, trên đá hoặc sống biểu sinh trong rừng rậm ở độ cao từ 1000-3000 m. Thành phần hóa học chính của các loài thuộc chi Huperzia Bernh. được biết đến bao gồm alkaloid, terpenoid, flavonoid, glycosid và tannin [1].
Cây thạch tùng đuôi ngựa (Huperzia phlegmaria (L.) Rothm.) thuộc chi Huperzia Bernh., sống phụ sinh trên các cây lớn trong rừng rậm, thân thõng, dài từ 30-100 cm. Trong dân gian, cây được dùng để chữa bệnh đau họng, thủy thũng, đòn ngã tổn thương [2]. Theo các nghiên cứu trên thế giới, alkaloid phân lập từ Huperzia phlegmaria và 1 số loài thuộc chi này đã được chứng minh có tác dụng hiệu quả và an toàn trên các triệu chứng bệnh Alzheimer, là bệnh đang khan hiếm thuốc và gây tốn kém nhiều chi phí điều trị, đặc biệt ở các nước đang phát triển [3]. Tại Việt Nam chưa có nghiên cứu nào về thành phần hóa học của cây thạch tùng đuôi ngựa. Bài báo này công bố kết quả phân lập một số hợp chất từ phần trên mặt đất loài Huperzia phlegmaria thu hái tại Quảng Trị.
Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu Nguyên liệu
Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là phần trên mặt đất của cây thạch tùng đuôi ngựa thu hái tại huyện Đakrông, tỉnh Quảng Trị vào tháng 5 năm 2016. Mẫu được xác định tên khoa học là Huperzia phlegmaria
(L.) Rothm., họ Thông đất (Lycopodiaceae) bởi TS. Nguyễn Thế Cường, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Số hiệu mẫu: HP01 được lưu tại Khoa Dược, Trường Đại học Y Dược Huế.
Phương pháp nghiên cứu
Chiết xuất, phân lập các hợp chất
Bột dược liệu được chiết xuất bằng phương pháp ngâm với dung môi tại nhiệt độ phòng, sau đó chiết xuất phân đoạn lỏng-lỏng. Phân lập các hợp chất bằng sắc ký cột, sắc ký cột điều chế hiệu năng cao và sắc ký lớp mỏng. Sắc ký lớp mỏng được tiến hành trên bản mỏng tráng sẵn silica gel pha thường 60F254 (Merck) và bản mỏng pha đảo silica gel RP (Merk).
Thuốc thử hiện màu là dung dịch H2SO4 10%, thuốc thử Dragendorff, đèn UV 254 nm và 365 nm. Sắc ký cột được tiến hành với chất hấp phụ là silica gel pha thường (60 N, spherical, 40-50 µm, Kanto Chemical Co., Inc., Tokyo, Nhật Bản), silica gel pha đảo RP- 18 (Fuji Silysia Chemical Ltd, Kasugai, Aichi, Nhật Bản) và sắc ký lọc qua gel Sephadex LH-20 (Dowex® 50WX2-100, Sigma–Aldrich, Mỹ). Sắc ký cột điều chế hiệu năng cao được tiến hành trên máy HPLC Agilent Technologies 1260 Infinity II, serial DEAEW01659 (Agilent Technologies, Mỹ).
Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất
Cấu trúc của các hợp chất được xác định dựa trên các thông số vật lý và các phương pháp phổ:
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều, hai chiều (1D, 2D-NMR) được ghi trên máy Bruker Avance-500 MHz (Bruker, Massachusetts, Mỹ), chuẩn nội TMS (tetramethyl silan) tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam và kết hợp với các tài liệu đã công bố.
Thực nghiệm chiết xuất và phân lập các hợp chất
Phần trên mặt đất của cây thạch tùng đuôi ngựa được rửa sạch, thái nhỏ, sấy khô ở 50oC (1,5 kg) sau đó tán thành bột thô, chiết bằng MeOH (3 lần, mỗi lần 5,0 L) ở nhiệt độ phòng. Dịch chiết gộp lại và cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 75 g cao toàn phần. Cao toàn phần được chiết bằng acid tartaric 3% (1,0 L) và lọc để tách riêng phần cắn.
Phần cắn này (57 g) được rửa sạch bằng nước cất đến trung hòa và chiết với ethylacetat, loại dung môi thu được cắn phân đoạn ethylacetat (HE, 38 g). Phân đoạn HE được đưa lên cột sắc ký pha thường, rửa giải với hệ dung môi CH2Cl2-MeOH (100:0 à 0:100, v/v) thu được 3 phân đoạn (HE1-HE3). Phân đoạn HE2 (4,92 g) được đưa lên cột sephadex LH20 dùng hệ dung môi rửa giải CH2Cl2-MeOH (9:1) thu được 5 phân đoạn (HE2.1- HE2.5). Phân đoạn HE2.2 (1,81 g) được triển khai trên cột sắc ký pha đảo với hệ dung môi ACN-aceton-H2O (5:5:1) thu được 4 phân đoạn (HE2.2.1 - HE2.2.4).
Phân đoạn HE2.2.1 (0,08 g) được đưa lên máy HPLC điều chế với pha động là hệ dung môi MeOH- H2O (45%:55%, v/v trong 15 phút, sau đó gradient nồng độ đến 100% MeOH, v/v trong 30 phút tiếp theo. Tốc độ dòng 2 ml/phút, detector DAD) thu được hợp chất 1 (3,4 mg), hợp chất 2 (5,7 mg) tương ứng với 2 pic có thời gian lưu lần lượt là 6,075 phút và 9,766 phút trên sắc ký đồ.
Phân đoạn HE2.2.3 (0,49 g) được phân lập trên cột sephadex LH20 với hệ dung môi rửa giải MeOH-H2O (3:1) thu được 4 phân đoạn (HE2.2.3.1- HE2.2.3.4).
Phân đoạn HE2.2.3.3 (0,16 g) được tinh chế trên cột sắc ký pha đảo dùng hệ dung môi aceton-MeOH-H2O (1:1:1) thu được hợp chất 3 (4,5 mg).
Kết quả và bàn luận Hợp chất 1
Hợp chất 1 thu được ở dạng dầu, màu vàng.
Phổ 1H-NMR chỉ ra các tín hiệu đặc trưng của 1 proton nhóm carbonyl tại δH 9,56 (s); 2 proton thơm
tại δH 7,40 và 6,60 (d, J = 3,5 Hz) và 2 proton của nhóm oxymethylen tại δH 4,63 (s). Phổ 13C-NMR chỉ ra 6 tín hiệu carbon. Trong đó có một số tín hiệu đặc trưng như carbon carbonyl (δC 179,5), 2 carbon sp2 mang oxy tại (δC 153,9, 163,2) và 1 carbon thuộc nhóm oxymethylen (δC 57,6). Kết hợp với việc so sánh dữ liệu phổ của hợp chất tham khảo ở tài liệu [4], hợp chất 1 được xác định là 5-hydroxymethyl-2- furaldehyd. Hợp chất 1 lần đầu tiên được phân lập từ chi Huperzia Bernh..
Hợp chất 2
Hợp chất 2 thu được dưới dạng dầu màu vàng nhạt. Phổ 1H-NMR cho tín hiệu đặc trưng của liên kết đôi với cấu hình (E) tại δH 7,43 và 6,60 (d, J = 16,0 Hz). Tương tự như hợp chất 1, hai tín hiệu doublet khác tại δH 6,81 và 6,47 (J = 3,5 Hz) gợi ý sự hiện diện của dị vòng 5 cạnh trong cấu trúc của hợp chất 2. Ở vùng trường cao, tín hiệu singlet tại δH 4,58 được gán cho nhóm oxymethylen, tín hiệu tại δH 2,35 là đặc trưng cho nhóm acetylmethyl. Phổ 13C-NMR và HSQC của hợp chất này cho thấy 9 tín hiệu cộng hưởng của carbon, bao gồm: 1 nhóm methyl, 1 nhóm methylen, 4 nhóm methin và 3 carbon không mang hydro. Thông qua giá trị độ chuyển dịch hóa học có thể dự đoán sự có mặt của một số nhóm đặc trưng như 1 nhóm carbonyl (δC 200,8), 2 carbon sp2 mang oxy (δC 163,3 và 151,9).
Tương tác HMBC giữa H3-1 (δH 2,35)/H-3 (δH 6,60)/H-4 (δH 7,43) và C-2 (δC 200,8) khẳng định mảnh cấu trúc but-2-on-3-en-4-yl. Hợp phần này được gắn vào vòng furan tại C-5 thông qua các tương tác HMBC giữa H-3/H-4 với C-5 (δC 151,9), giữa H-4 với C-6 (δC 118,6). Tương tự, nhóm oxymethylen được định vị tại C-8 dựa trên các tương tác HMBC tại H2-9 (δH 4,58) với C-8 (δC 163,3)/C-7 (δC 111,2). Dựa vào các dữ kiện phổ và so sánh với tài liệu tham khảo [5], cấu trúc của hợp chất 2 được xác định là (E)-4-[5- (hydroxymethyl) furan-2-yl] but-3-en-2-on, còn có tên là rehmanon C. Hợp chất này được phân lập đầu tiên từ loài Rehmannia glutinosa [6] nhưng đây là lần đầu tiên được chúng tôi phân lập từ chi Huperzia Bernh..
Hợp chất 3
Hợp chất 3 thu được ở dạng dầu, màu vàng. Phổ
1H-NMR chỉ ra các tín hiệu đặc trưng của 1 proton olefin tại δH 5,77 (s), 1 nhóm carbinol tại δH 4,24 (tt, J1 = 4,0, J2 = 3,0 Hz) và 3 nhóm methyl singlet tại δH 1,30, 1,49 và 1,78. Phổ 13C-NMR và HSQC chỉ ra
44 TẠP CHÍ DƯỢC HỌC - 6/2018 (SỐ 506 NĂM 58)
l Nghiên cứu - Kỹ thuật
11 tín hiệu carbon, gồm có 3 nhóm methyl, 2 nhóm methylen, 2 nhóm methin và 4 carbon không mang hydro. Trong đó tín hiệu carbon carbonyl (δC 174,4), 2 carbon olefin (δC 185,7, 113,3) và 2 carbon sp3 mang oxy (δC 89,0, 67,2) được ghi nhận dễ dàng thông qua giá trị δC của chúng.
Các tương tác HMBC giữa H3-10 (δH 1,49)/
H3-11 (δH 1,30) và C-4 (δC 185,7)/C-5 (δC 37,2)/C-6 (δC 48,0) chứng tỏ nhóm gem-dimethyl định vị tại C-5.
Trong khi đó, tương tác HMBC từ H3-12 (δH 1,78) đến C-4/C-8 (δC 46,4)/C-9 (δC 89,0) giúp khẳng định nhóm methyl còn lại tại C-9. Proton của nhóm carbinol tại δH 4,24 có tương tác HMBC với C-5 (δC 37,2), C-9 (δC 89,0) nhưng không tương tác với C-4 cho phép xác định nhóm hydroxyl tại C-7. Sự hiện diện của
vòng g-lacton với nối đôi ở vị trí α, β được khẳng định qua tương tác từ H-3 (δH 5,77) đến C-2 (δC 174,4)/C-4/
C-5/C-9 trên phổ HMBC. Điều này cũng giải thích cho sự chuyển dịch mạnh về phía trường thấp một cách bất thường của C-4 (δC 185,7). Hơn nữa, tín hiệu của H-7 (δH 4,24) xuất hiện dưới dạng triple triplet (tt) với các giá trị hằng số tương tác nhỏ (J1= 4,0, J2 = 3,0 Hz) gợi ý proton này định hướng equatorial. Từ các phân tích trên kết hợp so sánh với số liệu phổ ở tài liệu tham khảo [7, 8], hợp chất 3 được nhận dạng là loliolid. Đây cũng là lần đầu tiên chúng tôi phân lập được loliolid từ chi Huperzia Bernh.
Cấu trúc hóa học, một số tương tác HMBC chính và số liệu phổ của hợp chất 1, 2 và 3 được trình bày trong hình 1, hình 2 và bảng 1.
Hình 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ 1-3
Hình 2. Một số tương tác HMBC chính của các hợp chất 2, 3
Bảng 1. Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C (125 MHz) NMR của hợp chất 1-3 trong CD3OD [δ (ppm), J (Hz)]
Vị trí C
Hợp chất 1 Hợp chất 2 Hợp chất 3
δ C δ H δ C δ H δ C δ H
1 179,5 9,55 s 27,2 2,35 s
2 153,9 - 200,8 - 174,4 -
3 124,8 7,40 d (3,5) 124,7 6,60 d (16,0) 113,3 5,77 s
4 110,9 6,60 d (3,5) 131,8 7,43 d (16,0) 185,7 -
5 163,2 - 151,9 - 37,2 -
6 57,6 4,63 s 118,6 6,81 d (3,5) 48,0 1,55 dd (4,0, 14,0); 2,01 td (3,0, 14,0)
Kết luận
Từ phần trên mặt đất của cây thạch tùng đuôi ngựa (Huperzia phlegmaria (L.) Rohm.) thu hái ở Quảng Trị đã phân lập và xác định cấu trúc hóa học 3 hợp chất là 5-hydroxymethyl-2-furaldehyd, rehmanon C và loliolid. Đây là lần đầu tiên các hợp chất này được phân lập từ chi Huperzia Bernh..
Tài liệu tham khảo
1. Yang Y. et al (2016), “Chemical constituents of plants from genus Phlegmariurus”, Chem. Biodiversity, 13, pp. 269- 274.
2. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Tập 2, NXB Y học, tr. 808-813.
3. Ng Y. P. et al (2015), “Plant alkaloids as drug leads for Alzheimer’s disease”, Neurochemistry International, 89, pp.
260–270.
4. Angela Dibenedetto, Michele Aresta, Luigi di Bitonto, Carlo Pastore (2016), “Organic carbonates: Efficient extraction
7 111,2 6,47 d (3,5) 67,2 4,24 tt (3,0, 4,0)
8 163,3 - 46,4 1,76* 2,44 td (3,0, 14,0)
9 57,5 4,58 s 89,0 -
10 31,0 1,30 s
11 26,9 1,49 s
12 27,4 1,78 s
*Tín hiệu chập
solvents for the synthesis of HMF in aqueous media with cerium phosphates as catalysts, ChemSusChem, vol. 9, pp.
118 – 125.
5. Ming-Jaw Don, Chien-Chang Shen, Wan-Jr Syu, Yi- Huei Ding, Chang-Ming Sun (2006), “Cytotoxic and aromatic constituents from Salvia miltiorrhiza”, Phytochemistry, 67, pp.
497–503.
6. Yun-Sen Li, Chen Zi-Jun, Da-Yuan Zhu (2005), “A novel Bis-Furan derivative, two new natural furan derivatives from Rehmannia glutinosa and their bioactivity”, Natural Product Research, Vol. 19, No. 2, February 2005, pp. 165–170.
7. Panyo J., Matsunami K., Panichayupakaranant P. (2016), “Bioassay-guided isolation and evaluation of antimicrobial compounds from Ixora megalophylla against some oral pathogens”, Pharmaceutical Biology, vol. 54, No.
9, pp. 1522–1527.
8. Susana Borkosky, Diego Alvarez Valdés, Alicia Bardón, Jesús G.Díaz (1996), “Sesquiterpene lactones and other constituents of Eirmocephala megaphylla and Cyrtocymura cincta”, Phytochemistty, Vol. 42, No. 6, pp. 1637-1639.
(Ngày nhận bài: 08/05/2018 - Ngày phản biện: 08/06/2018 - Ngày duyệt đăng: 14/06/2018)
Ba hợp chất được phân lập từ phân đoạn dichloromethan từ phần trên mặt đất loài ban lá dính
(Hypericum sampsonii Hance)
Nguyễn Việt Dũng
1*, Nguyễn Duy Thuần
2, Phạm Thị Vân Anh
3Lê Cảnh Việt Cường
4, Lê Thị Liên
4, Hoàng Lê Tuấn Anh
41Viện Y học cổ truyền Quân Đội
2Học Viện Y Dược học cổ truyền Việt Nam
3 Trường Đại học Y Hà Nội
4Viện Nghiên cứu Khoa học Miền Trung, Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam
*E-mail: yueyong83@gmail.com
Summary
From the dichloromethane extracts of the aerial parts of Hypericum sampsonii Hance collected in June 2016 in Bac Kan provine (North Vietnam) three compounds were isolated by means of various chromatographic methods and identified as I3-II8-biapigenin (1), betulinic acid (2) and daucosterol (3) by 1D-, 2D-NMR in reference to the literature.
