CARBOHYDRAT
CH 2 OHOH
D- Glucose
3. Protid 1. Định nghĩa
Protid là những polypeptid có phân tử lượng lớn (>10.000).
3.2. Phân loại: Có nhiều cách phân loại protid
ư Protid có 2 loại, loại protid dạng sợi (không tan trong nước) và protid dạng hình cầu (tan được trong nước, tan trong dung dịch acid, base hoặc dung dịch muối).
ư Cách phân loại phổ biến: Protid đơn giản (protein) và protid phức tạp (proteid). Protid đơn giản còn gọi là protein, khi thủy phân chỉ thu được các acid amin.
Protein đơn giản tan được trong nước (hoặc acid và kiềm), bị đông vón khi có tác dụng của nhiệt thì và bị kết tủa khi bão hòa bằng dung dịch nhôm sulfat.
Thuộc loại này có: albumin, globulin, prolamin, glutelin, các chất giống albumin (albuminoid, scleroprotein) như keratin, collagen...
Protid phức tạp (conjugated protein) là những protein chứa các nhóm không phải protein như: Acid nucleic, chromoprotein, glycoprotein, phosphoprotein, lipoprotein và protein chứa kim loại nặng.
3.3. Cấu tạo của protid: Có 3 kiểu cấu tạo:
3.3.1. Cấu trúc bậc một
Chỉ số lượng, thành phần và thứ tự nối tiếp của các acid amin thành mạch polypeptid. Các acid amin liên kết với nhau thành một mạch đơn.
Ví dụ: NH2-A-CO-NH-B-COOH. hay HOOC-A-NH-CO-B-NH2
3.3.2. Cấu trúc bậc hai
Mạch polypeptid có dạng xoắn ốc hay gấp khúc do liên kết hydro giữa các nhóm chức C =O, NH2, NH3+, COOH và COO - của hai liên kết amid khác nhau.
không gian án ngữ
H CH2 CH2 H
H H
H
N N
O O O
O O O
C C CC CCN CNC
N C C C
CH2
3-6 α - Aminoacid
Hai xoắn ốc song song Mảnh cắt 1 vòng xoắn ốc
....
O
Z
Y
X R R R
R R
R
R
R R
R
R R
R R 10 A o 6,7A o
CH H
R C
O
C O N
H CH N N C
RCH
CH R
C O N
R
= 1,05nm Baọc xoaộn oỏc
0,54 nm goàm 3,6 -Aminoacidα
Liên kết nội phân tử Liên kết hydrogen
C O H N
RCH O
C R
CH O
C R
CH H
N R CH
O C H N R CH
O C
H N
N
R CH
H O C
Mạch peptid
N H
3.3.3. Cấu trúc bậc ba
Là hình dáng riêng biệt thật trong không gian 3 chiều cho toàn bộ đại phân tử protein và kích thước có thể xác định chính xác.
Khi cuộn lại với nhau hoặc uốn khúc để được peptid dạng xoắn thì các gốc acid amin trong chuỗi peptid đều hướng ra ngoài và các chức hóa học có trong các gốc này có thể tương tác với nhau. Kết quả là trên phân tử protid có các vị trí lồi lõm. Chính cấu hình không gian cấp III có các chỗ lồi lõm mang theo các nhóm chức bên ngoài là nguyên nhân làm phân tử protid có hoạt tính sinh học đặc thù.
Ví dụ: -SH (sulfurhydryl) với SH tạo liên kết disulfur (-S-S-), nó là liên kết cơ bản để duy trì cấu trúc cấp III. Hoặc OH với COOH tạo ester (-O-CO-). Nhóm COOH với NH2 tạo muối amoni (-COONH4).
3.3.4. Cấu trúc bậc bốn
Giống cấu trúc bậc ba nhưng các lực hút tác dụng giữa các phân tử là khác nhau.
3.4.Tính chất của protid
Protid là những chất keo, không có nhiệt độ nóng chảy đặc trưng. Protid có tính quang hoạt và quay trái. Các enzym và một số hormon như insulin là những protein.
Protein có thể bị đông kết khi có tác dụng của nhiệt, acid và base mạnh (sự kết tủa không hoàn nguyên). Protein bị kết tủa không hoàn nguyên gọi là protein biến tính (denatured). Sự biến tính làm thay đổi độ hoà tan, tác dụng sinh học,...
của protid.
Các sản phẩm thủy phân do acid, base hoặc các enzym lần lượt qua các giai đoạn:
Protid biến tính (protein không tan do tác dụng của nhiệt) Protid
Bài tập
1. Viết công thức cấu tạo của các acid amin có tên gọi sau:
Glycin, (+)-Alanin, (+)-Valin, (-)-Leucin, Isoleucin, (+)-Lysin, Acid (+)-glutamic, (+)-Glutamin, (-)-Methionin, (-)-Phenyalanin, (-)-Tryptophan, (-)-Histidin.
2. Bằng phương pháp nào có thể tăng tốc độ phản ứng ester hóa và phản ứng acyl hóa của acid amin?
3. Trong dung dịch kiềm mạnh, acid amin chứa 2 nhóm chức –NH2 và -COOư. Nhóm chức nào có tính base mạnh hơn? Khi thêm acid vào thì nhóm nào bị proton hóa trước tiên và hợp chất nào được tạo thành?
4. Trong dung dịch acid mạnh, acid amin chứa 2 nhóm chức –NH3+ và -COOH.
Nhóm chức nào có tính acid mạnh hơn? Nhóm nào dễ nhường proton hơn khi thêm kiềm vào và hợp chất nào được tạo thành?
5. Hãy chọn chất đầu để tổng hợp các acid amin theo các phương pháp đã cho:
a. Amin hóa trực tiếp để điều chế: glycin, alanin, valin, leucin, acid asparagic.
b. Tổng hợp các chất Glycin, Leucin theo phương pháp Gabriel.
c. Tổng hợp các chất Valin, Isoleucin theo phương pháp malonat.
6. Những chất nào được tạo thành khi cho glycin tác dụng với các chất sau:
Dung dịch NaOH; dung dịch HCl; benzoylclorid + dung dịch NaOH anhydrid acetic; NaNO2 + HCl; C2H5OH + H2SO4; Carbobenzyloxyclorid C6H5CH2OCOCl.
Protein bậc một (metaprotein) Không tan trong nước hoặc dung dịch muối nhưng tan trong dung dịch acid hoặc base.
Loại này kết tủa với amoni sulfat
Tan trong nước, dưới tác dụng của nhiệt không bị đông lại. Kết tủa khi bão hòa bằng dung dịch amoni sulfat Protein bậc hai
Pepton
Peptid đơn giản Polypeptid
Acid amin
Tan trong nước, dưới tác dụng của nhiệt không bị đông lại nhưng không bị kết tủa khi bão hòa bằng dung dịch amoni sulfat
Chương 30
HợP CHấT Dị VòNG
Mục tiêu học tập
1. Giải thích được tính thơm của các loại hợp chất dị vòng.
2. Nêu được danh pháp và đọc được tên theo thông thường các hợp chất dị vòng.
3. Trình bày được công thức cộng hưởng dị vòng 5 và 6 cạnh.