Bài 41: Phenol
Bài 1 trang 193 Hóa học 11: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau :
a) Phenol C6H5 – OH là một rượu thơm.
b) Phenol tác dụng được với natri hiđroxit tạo thành muối và nước c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit.
e) Giữa nhóm - OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Lời giải:
Các nhận định b, c và e đúng.
Các nhận định a và d sai;
Giải thích
a) sai vì theo định nghĩa ancol thơm: phân tử có nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no thuộc mạch nhánh của vòng benzen. Ví dụ: C6H5CH2OH
d) sai vì tính axit của dung dịch phenol rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
Bài 2 trang 193 Hóa học 11: Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau: 2,4,6-tribomphenol (1); 2,4,6-trinitrophenol (2)
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Lời giải:
+ 3Br2 → (↓ 2,4,6 – tribromphenol) + 3HBr
H H H
H H
+ 3HNO3 ⎯⎯⎯→H SO2 4 (↓ 2,4,6 – trinitrophenol) + 3H2O
Bài 3 trang 193 Hóa học 11: Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hiđro (đktc)
a. Viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.
c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A tác dụng với HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?
Lời giải:
a. Các phương trình hóa học xảy ra:
2C6H5 – OH + 2Na → 2C6H5 – ONa + H2
2C2H5 – OH + 2Na → 2C2H5 – ONa + H2
b. Gọi số mol của phenol và etanol lần lượt là x và y (mol) Có mA = 14 gam → 94x + 46y = 14,00 (1)
Theo phương trình hóa học có:
H2 phenol e tan ol
n 1.(n n ) 0,5x 0,5y 0,1 (2)
= 2 + + =
Từ (1) và (2) có: x = y = 0,1
6 5
2 5
C H OH
C H OH
0,1.94
%m .100% 67,14%
14
%m 100% 67,14% 32,86%.
= =
= − =
c. Trong 14 gam A, có 9,4 gam phenol
+ 3HNO3 ⎯⎯⎯→H SO2 4 (↓ 2,4,6 – trinitrophenol) + 3H2O
94 gam → 229 gam
9,4 gam → 22,9 gam
Vậy ta sẽ thu được 22,9g axit picric.
Bài 4 trang 193 Hóa học 11: Cho từ từ phenol vào nước brom; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.
Lời giải:
– Khi cho phenol vào nước brom thì có kết tủa trắng xuất hiện:
+ 3Br2 → (↓ 2,4,6 – tribromphenol) + 3HBr
- Khi cho stiren vào dung dịch brom trong CCl4 thì dung dịch brom bị nhạt màu, do:
C6H5 – CH = CH2 + Br2 ⎯⎯⎯CCl4→ C6H5 – CHBr – CH2Br
Bài 5 trang 193 Hóa học 11: Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol.
Lời giải:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH ↓ + NaHCO3
- Dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.
- Nhận xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.
Bài 6 trang 193 Hóa học 11: Viết các phương trình hóa học điều chế: phenol từ benzen (1); stiren từ etylbenzen (2)
Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ.
Lời giải:
- (1) Điều chế phenol phenol từ benzen:
C6H6 + Br2 Fe,to
⎯⎯⎯→ C6H5Br + HBr C6H5Br + 2NaOH đặc
to
⎯⎯→ C6H5ONa + NaBr + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- (2) Điều chế stiren từ etybenzen:
C6H5 – CH2 – CH3
t ,xto
⎯⎯⎯→C6H5 – CH = CH2 + H2
