Bài 46: Luyện tập:
Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic Kiến thức cần nắm vững
1. Các định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức cấu tạo thu gọn CxH2x+1CHO (x ≥ 0) hay CTPT chung CnH2nO (n ≥ 1).
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
- Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Axit no, đơn chức mạch hở, tổng quát (thường gặp): CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hay CmH2mO2 (m ≥ 1)
2. Tính chất
a) Anđehit có tính oxi hóa và tính khử - Tính oxi hóa
RCHO + H2
t ,Nio
RCH2OH - Tính khử
RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 to
RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
2RCHO + O2
t ,xto
2RCOOH b) Xeton có tính oxi hóa
R – CO – R1 + H2
t ,Nio
R – CH(OH) – R1 c) Axit cacboxylic có tính chất chung của axit
- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
CH3COOH ⇄ H+ + CH3COO-
Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ - Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước. Ví dụ:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O - Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
- Tác dụng với kim loại trước hiđro:
2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2
- Ngoài ra, axit cacboxylic tác dụng được với ancol để tạo thành este:
RCOOH + R’OH xt,H
RCOOR’ + H2O 3. Điều chế
a) Điều chế anđehit
- Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng:
RCH2OH + CuO to RCHO + Cu + H2O
- Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic CH4 + O2
t ,xto
HCHO + H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic 2CH2= CH2 + O2
t ,xto
2CH3CHO b) Điều chế xeton
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II được xeton. Ví dụ:
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO to CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O - Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ:
c) Điều chế axit cacboxylic
- Phương pháp lên men giấm (phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic) C2H5OH + O2 men CH3COOH + H2O
- Oxi hóa anđehit axetic:
2CH3CHO + O2
t ,xto
2CH3COOH - Oxi hóa ankan:
2R-CH2-CH2-R’ + 5O2 t ,xto 2RCOOH + 2R’COOH + 2H2O - Từ metanol:
CH3OH + CO t ,xto CH3COOH
Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic.