CHƯƠNG 8: ANCOL - PHENOL Bài 40. Ancol
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no, công
thức R(OH)n
- Phân loại :
+ Theo gốc hiđrocacbon: có ancol no, ancol không no, ancol thơm.
+ Theo số lượng nhóm hiđroxyl: ancol đơn chức, ancol đa chức.
+ Bậc của ancol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.
II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Đồng phân
- Mạch cacbon khác nhau.
- Vị trí của các nhóm –OH khác nhau.
- Ngoài ra ancol đơn chức có đồng phân là ete: R-O-R’.
Ví dụ: Viết đồng phân của C3H8O.
2. Danh pháp
-Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic Ví dụ:
CH3-CH2-OH: ancol etylic.
CH3-OH: ancol metylic.
+ Tên thay thế: số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ vị trí nhóm - OH + ol
Lưu ý: Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -OH Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn
Ví dụ:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ancol từ C1 đến khoảng C12 ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với các hiđrocacbon có khối lượng mol phân tử tương đương, do tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau và giữa các phân tử ancol với nước.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm M tạo ra muối ancolat. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nguyên tử hiđro linh động.
2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑
- Phản ứng riêng của glixerol: tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất tan có màu xanh lam rất đặc trưng.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O (ĐK: muốn tác dụng với Cu(OH)2 phải có 2 nhóm -OH trở lên liền kề nhau)
→ Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.
2. Phản ứng thế nhóm OH
- Phản ứng với axit vô cơ mạnh như HX, HNO3, H2SO4… R-OH + HA → R-A + H2O ( A là: Hal, ONO2…) - Phản ứng với ancol tạo ete:
R- OH + HO- R’ H2SO4đặc,to−−−−−−−→→H2SO4đặc,to R- O- R’ + H2O
3. Phản ứng tách nước tạo anken
Ancol khi tác dụng với H2SO4 đặc, đun nóng ở nhiệt độ 1700C cho phản ứng tách nước tương tự như phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen.
4. Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa không hoàn toàn:
b) Oxi hóa hoàn toàn:
Ancol cháy tạo ra khí cacbonic, hơi nước và tỏa nhiều nhiệt
IV. ĐIỀU CHẾ
- Phương pháp tổng hợp: Tổng hợp etanol từ etilen có sẵn sau quá trình lọc dầu
- Phương pháp sinh hóa: Từ các nguồn nguyên liệu chứa nhiều tinh bột trong tự nhiên ( gạo, lúa mì,...) sau quá trình lên men thu được etanol
V. ỨNG DỤNG
Ancol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,....
Sơ đồ tư duy: Ancol
Phần 1: Trắc nghiệm
Câu 1. Công thức của ancol nào sau đây khi tách nước thu được sản phẩm?
A.3-Metylbutan-1-ol B.2-Metylbutan-1-ol C.3-Metylbutan-2-ol
D.2-Metylbutan-2-ol
Câu 2. Ancol etylic được tạo thành bằng phương pháp nào sau đây?
A. Thủy phân saccarozo.
B. Lên mên glucozo.
C.Thủy phân xenlulozo.
D. Lên men tinh bột.
Câu 3. Khi so sánh nhiệt độ sôi của ancol etylic và nước thì:
A.Nước có nhiệt độ soi cao hơn vì nước có phân tử khối nhỏ hơn.
B.Ancol có nhiệt độ soi cao hơn vì ancol là chất dễ bay hơi.
C.Nước có nhiệt độ soi cao hơn vì nước tạo được nhiều liên kết hiđro hơn.
D.Nước và ancol đều có nhiệt độ sôi gần bằng nhau.
Câu 4. Cho ba ancol: ancol metylic; ancol etylic và ancol propylic. Điều khẳng định nào sau đây không đúng?
A. Tất cả đều nhẹ hơn nước.
B. Tan vô hạn trong nước.
C. Nhiệt độ sôi tăng dần.
D. Đều có tính axit.
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn hai ancol (X) và (Y) đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được tỉ lệ số mol CO2 : H2O tăng dần.
Hỏi (X) thuộc dãy đồng đẳng của ancol nào sau đây?
A.Ancol no.
B.Ancol không n có một liên kết đôi.
C.Ancol thơm.
D.Ancol đa chức.
Phần 2: Tự luận
Câu 6: Ancol là gì? CT chung của ancol no, đơn chức mạch hở.
Câu 7: Nêu tính chất hóa học của ancol? Mỗi tính chất viết 1 phương trình.
Câu 8: Viết phương trình điều chế ancol etylic trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
Câu 9. Khi làm bay hơi 15 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở thì thu được thể tích hơi bằng thể tích của 8 gam oxi đo ở cùng điều kiện. Xác định công thức phân tử của ancol trên.
Câu 10. Một ancol đơn chức Y chứa 60% khối lượng cacbon trong phân tử. Hãy xác định công thức phân tử của Y?
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen Lưu ý: Cần phân biệt phenol và ancol thơm
2. Phân loại
Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol chia thành 2 loại:
phenol đơn chức và đa chức II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43 độ C. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da
- Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng ( tan tốt nhất ở 66 độ C) và etanol
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm tạo muối phenolat:
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O C6H5-ONa + CO2 + H2O → C6H5-OH + NaHCO3
So sánh tính axit: CO2 > phenol > HCO3- > ancol.
2. Phản ứng ở vòng benzen
- Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng.
- Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen nếu cho phenol phản ứng ở điều kiện êm dịu hơn thì thế được ở các vị trí para và ortho
Ví dụ: Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO3 cho 2,4,6- trinitrophenol kết tủa màu vàng
+ HNO3 → IV. ỨNG DỤNG
- Phenol là nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa dùng để chế tạo các đồ dùng dân dụng
- Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...
V. ĐIỀU CHẾ - Từ nhựa than đá:
- Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:
Sơ đồ tư duy: Phenol
Bài tập:
Câu 1: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?
A. Na. B. NaOH. C. NaHCO3. D. Br2.
Câu 2: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một ancol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là A. 5 B. 2 C. 3 D. 4.
Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp là
Hướng dẫn:
nC2H5OH + nC6H5OH = 0,3 mol nC6H5OH = nC6H2Br3OH = 0,06 mol
%mC6H5OH = 33,8%
Câu 5: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là
Đáp số: mphenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=
O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro nên có công thức tổng quát là: R(CHO)n.
2. Phân loại
- Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:
+ Anđehit no
+ Anđehit không no + Anđehit thơm
- Dựa vào số nhóm –CHO + Anđehit đơn chức + Anđehit đa chức 3. Danh pháp
+ Danh pháp thay thế: tên của hiđrocacbon tương ứng với mạch chính+ al
+ Danh pháp thông thường: anđehit + tên axit tương ứng Lưu ý: Mạch chính là mạch chứa nhóm -CH=O hoặc - C=O- và được đánh số từ phía gần với hai nhóm trên nhất
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Đặc điểm cấu tạo
– Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)m (m ≥ 1)
R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO- CHO, trong đó m = 2, R không có.
– Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:
CnH2n+1CHO (n ≥ 0)
– Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.
2. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước; các anđehit sau độ tan giảm
dần theo chiều tăng của phân tử khối
- Dung dịch anđehit fomic còn được gọi là focmon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic ( nồng độ 37-40%) còn được gọi là fomalin
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
TQ: R-CH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
=> Pư trên còn được gọi là pư tráng bạc.
Hay:
2CH3-CH=O + O2 → 2CH3-COOH 2R-CHO + O2 → 2R-COOH
Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.
3. Tác dụng với brom và kali pemanganat
Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :
RCH=O + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr
* Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau : HCH=O + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.
R-CH2OH + CuO → R-CHO + H2O + Cu
- Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC - 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag :
2. Ứng dụng - Fomanđehit :
+ Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất
poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
+ Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...
- Anđehit axetic được dùng để sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất
Bài tập:
Câu 1: Cho các nhận định sau:
(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.
(b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc một.
(c) Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag.
(d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát CnH2nO.
Số nhận định đúng là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 2: Anđehit axetic không tác dụng được với
A. Na. B. H2.
C. O2. D. dung dịch AgNO3/NH3 .
Câu 3: Phản ứng nào sau đây không tạo anđehit axetic ? A. Cho axetilen phản ứng với nước.
B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.
C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.
D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.
Câu 4: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic
A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.
B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.
C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.
D. Dùng để sản xuất axit axetic.
Câu 5: Tên thông thường của CH3-CH2-CHO là
A. anđehit propanal. B. anđehit propionic.
C. propanđehit. D. propanal.
Câu 6: Tên thay thế của CH3-CH(CH3)-CH2-CHO là
A. 3-metylbutanal. B. 2-metylbutan-4-al.
C. isopentanal. D. pentanal.
Câu 7: Khi đốt cháy hỗn hợp các anđehit cùng dãy đồng đẳng thu được số mol CO2 bằng số mol nước. Các anđehit đó là các anđehit
A. no, đơn chức. B. no, đơn chức, mạch hở.
C. no, hai chức, mạch hở. D. không no, đơn chức mạch hở.
Câu 8: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Hướng dẫn: nAg = nNO = 0,03 mol
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa
Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl - COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
2. Phân loại
- Dựa vào mạch hiđrocacbon: axit no, không no, thơm - Dựa vào số nhóm cacboxyl: đơn chức và đa chức 3. Danh pháp
- Danh pháp thay thế: axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic
- Danh pháp thông thường : có nguồn gốc lịch sử, tùy thuộc vào từng axit
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường tất cả các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ sôi cao hơn ancol, anđehit, xeton có cùng số nguyên tử cacbon.
- Axit fomic và axit axetic tan vô hạn trong nước và độ tan của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối
- Mỗi axit đều có vị riêng đặc trưng
- Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
- Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.
- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước
- Tác dụng với muối
- Tác dụng với kim loại trước hiđro:
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a) Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.
Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.
b) Phản ứng tách nước liên phân tử
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon a) Phản ứng thế ở gốc no
Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl.
b) Phản ứng thế ở gốc thơm
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hường cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:
c) Phản ứng cộng vào gốc không no
Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2, … như hiđrocacbon không no.
IV. ĐIỀU CHẾ
Axit CH3 - COOH được sản xuất theo nhiều phương pháp như lên men giấm hay oxi hóa anđehit axetic,..
V. ỨNG DỤNG
Có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như: làm nguyên liệu cho công nghiệp mĩ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hóa học,...
Sơ đồ tư duy: Axit cacboxylic
Câu 1: Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2nO2. B. CnH2n+2O2. C. CnH2n+1O2. D. CnH2n-1O2. Câu 2: Dung dịch axit axetic không phản ứng được với
A. Mg. B. NaOH.
C. NaHCO3. D. NaNO3.
Câu 3: Cho các phản ứng sau ở điều kiện thích hợp:
(1) Lên men giấm ancol etylic.
(2) Oxi hóa không hoàn toàn anđehit axetic.
(3) Oxi hóa không hoàn toàn butan.
(4) Cho metanol tác dụng với cacbon oxit.
Trong những phản ứng trên, số phản ứng tạo axit axetic là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 4: Axit acrylic (CH2=CH-COOH) không có khả năng phản ứng với dung dịch
A. Na2CO3. B. Br2. C. NaCl. D. Ca(HCO3)2.
Câu 5: Công thức tổng quát của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở?
Câu 6: Viết CTCT và gọi tên các axit có CTPT sau: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2, C5H10O2.
Câu 7: Viết phương trình phản ứng chứng minh axit axetic có tính axit (4 phương trình).
Câu 8: Gọi tên thường các axit sau: HCOOH, CH3CH2COOH, CH2=CHCOOH, CH2=C(CH3)COOH, HOOC-COOH.
Câu 9: Viết CTCT các axit có tên gọi sau:
a) Axit acrylic; axit propionic; axit axetic; axit 2-metylbutanoic.
b) Axit 2,2-đimetylbutanoic; axit 3,4-đimetylpentanoic; axit oxalic.
Câu 10: Sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi:
a) C2H5OH, C2H5Cl, CH3COOH, C2H5OC2H5.
b) CH3COOH, HCOOCH3, C2H5COOH, CH3COOCH3, C3H7OH.
Câu 11: Viết phương trình hóa học khi cho axit acrylic tác dụng với các chất sau:
a) CuO b) b) NaHCO3
c) c) H2 (xt Ni) d) Br2 (CCl4) e) CaCO3
f) trùng hợp
