Bài 44: Anđehit – Xeton A. Anđehit
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
- Nhóm chức – CHO là nhóm chức anđehit.
- Ví dụ:
HCHO; CH3CHO; OHC – CHO…
2. Phân loại
- Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon, anđehit được chia thành:
+ Anđehit no;
+ Anđehit không no;
+ Anđehit thơm.
- Dựa theo số nhóm -CHO trong phân tử, anđehit được chia thành:
+ Anđehit đơn chức + Anđehit đa chức Chú ý:
Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức cấu tạo thu gọn CxH2x+1CHO (x ≥ 0) hay công thức phân tử chung CnH2nO (n ≥ 1).
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
- Một số anđehit có tên thông thường.
- Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng - Ví dụ:
HCHO: anđehit fomic CH3CHO: anđehit axetic
b) Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở:
- Chọn mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -CHO.
- Đánh số thứ tự C trên mạch chính, bắt đầu từ nhóm – CHO.
- Tên thay thế = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + al - Ví dụ:
3 – metylbutanal II. Đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lý 1. Đặc điểm cấu tạo
Trong nhóm – CHO, liên kết đôi C = O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết C = C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken.
2. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước.
Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
- Độ tan trong nước của các anđehit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng hiđro Ví dụ:
CH3 – CH = O + H2
t ,Nio
CH3 – CH2 – OH Phản ứng tổng quát:
RCHO + H2
t ,Nio
RCH2OH
⇒ Trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Phản ứng tráng gương
Ví dụ:
CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 to
CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Phản ứng tổng quát:
RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 to
RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
- Phản ứng tạo thành axit 2RCHO + O2
t ,xto
2RCOOH
⇒ Trong các phản ứng trên anđehit đóng vai trò là chất khử.
3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Phản ứng tổng quát khi đốt cháy hoàn toàn anđehit no, đơn chức, mạch hở:
CnH2nO + 3n 1 2
O2 to
nCO2 + nH2O IV: Điều chế
1. Từ ancol
Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng:
RCH2OH + CuO to RCHO + Cu + H2O 2. Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic CH4 + O2
t ,xto
HCHO + H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic 2CH2= CH2 + O2
t ,xto
2CH3CHO V: Ứng dụng
- Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit và nhựa ure – fomanđehit.
- Dung dịch nước của fomanđehit được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản …
- Anđehit axetic được dùng làm nguyên liệu sản xuất axit axetic.
- Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu cho công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm …
B. Xeton
I. Định nghĩa
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
Ví dụ:
CH3 – CO – CH3: đimetyl xeton.
II. Tính chất hóa học
- Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol. Tổng quát:
R – CO – R1 + H2
t ,Nio
R – CH(OH) – R1 Ví dụ:
CH3 – CO – CH3 + H2
t ,Nio
CH3 – CH(OH) – CH3
- Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
III. Điều chế 1. Từ ancol
Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II được xeton. Ví dụ:
CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO to CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O 2. Từ hiđrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ:
