CHƯƠNG IV_ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ

(1)

Trường THPT Bình Chánh Tổ: Hóa Học

Khối 11

(2)

Bài 24

LUYỆN TẬP

HỢP CHẤT HỮU CƠ

CÔNG THỨC PHÂN TỬ

CÔNG THỨC CẤU TẠO

(3)

KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

• Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO

₂

, muối cacbonat, muối xianua, cacbua…)

• Hóa học hữu cơ là ngành nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

• Liên kết hóa học trong phân tử các hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

• Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi).

• Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau trong cùng một điều kiện, nên tạo ra hỗn hợp sản phẩm

• Phân tích định tính

(4)

2. Phân tích định lượng

a (gam) hợp chất hữu cơ (C, H, O, N)

+ CuO

H₂O CO₂ N₂

CO₂

N₂ N₂

nung H₂SO₄ đặc KOH

Biểu thức tính m

_C

=

m

_H

=

m

_N

=

2

12, 0 44, 0 m

CO



2

2, 0

18, 0 m

H O



2

28, 0 22, 4 V

N



%C =

%H =

%N =

%O = 100% - %C - %H - %N

C

100%

m a



H

100%

m

a



N

100%

m

a



(5)

Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.

Thiết lập CTĐGN của hợp chất hữu cơ C

_x

H

_y

O

_z

là tìm tỉ lệ:

x : y : z = n

_C

: n

_H

: n

_O

=

^𝑚𝐶

12,0

=

^𝑚𝐻

1,0

=

^𝑚𝑂

16,0

(dưới dạng tỉ lệ giữa các số nguyên tối giản) Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố:

x : y : z = n

_C

: n

_H

: n

_O

=

^%𝐶

12,0

=

^%𝐻

1,0

=

^%𝑂

16,0

Sau đó biến đổi hệ thức trên về tỉ lệ giữa các số nguyên tối giản.

(6)

Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố

Xét sơ đồ: C

_x

H

_y

O

_z

→ xC + yH + zO Khối lượng M 12,0.x 1,0.y 16,0.z Thành phần phần trăm khối lượng 100% %C %H %O Thông qua CTĐGN

CTĐGN là C

_x

H

_y

O

_z

→ CTPT là (C

_x

H

_y

O

_z

)

_n

Từ M

_X

→ n → CTPT

Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm đốt cháy Tính n

_Y

, nCO

₂

, nH

₂

O

C

_x

H

_y

O

_z

+ (𝑥 +

^𝑦

4

+

^𝑧

2

)O

₂

→ xCO

₂

+

^𝑦

2

H

₂

O

1 mol x mol

^𝑦

2

mol

n

_Y

nCO

₂

nH

₂

O

→ x, y, z.

(7)

• Đồng đẳng, đồng phân

➢ Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH

₂

nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

➢ Đồng phân: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân của nhau.

• Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

➢ Liên kết đơn (hay liên kết σ sigma) do một cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết σ là liên kết bền.

➢ Liên kết đôi do hai cặp electron chung giữa hai nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết đôi được biểu diễn “=”.

➢ Liên kết ba do ba cặp electron chung giữa hai nguyên tử tạo nên. Liên kết ba gồm

một liên kết σ và hai liên kết π. Liên kết ba được biểu diễn “≡”.

(8)

Bài 1. So sánh hợp chất vô cơ và hợp chất hữu cơ về: thành phần nguyên tố, đặc điểm liên kết hóa học trong phân tử.

Hợp chất vô cơ Hợp chất hữu cơ

Thành phần nguyên tố Hợp chất của các nguyên tố phi kim với phi kim, phi kim với kim loại

Hợp chất của cacbon (trừ CO, CO₂, muối cacbonat, xianua,…)

Liên kết hóa học Hợp chất của các nguyên tố phi kim với phi kim: liên kết cộng hóa trị Hợp chất của các nguyên tố phi kim với kim loại: liên kết ion hoặc liên kết cộng hóa trị

Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

(9)

Bài 2. β-caroten (chất hữu cơ có trong củ cà rốt) có màu da cam. Nhờ tác dụng của enzim trong ruột non, β-caroten chuyển thành vitamin A nên nó còn được gọi là tiền vitamin A. Oxi hóa hoàn toàn 0,67 gam β-caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình một chứa dung dịch H₂SO₄ đặc, sau đó qua bình 2 chứa dung dịch Ca(OH)₂ dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình 1 tăng 0,63 gam; bình 2 có 5,00 gam kết tủa. Tính phần trăm khối lượng các nguyên tố trong β-caroten.

Hướng dẫn n_H2O= ^0,63

18 = 0,035 𝑚𝑜𝑙

m_H = 2×n_H2O = 0,07 gam n_CO2 = n_CaCO3 = ⁵

100 = 0,05 𝑚𝑜𝑙

m_C = 12×n_CO2 = 0,6 gam

m_O = 0,67 – (0,6 + 0,07) = 0 (β-caroten không có oxi)

%C = ^0,6

0,67×100% = 90%

%H = 10%

(10)

Bài 3. Oxi hóa hoàn toàn 4,92 g một hợp chất chứa C, H, N, O rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình chứa H₂SO₄ đặc, bình chứa KOH, thì thấy khối lượng bình H₂SO₄ tăng thêm 1,81 g, bình chứa KOH tăng thêm 10,56 g. Ở thí nghiệm khác khi nung 6,15 g hợp chất A đó với CuO thì thu được 0,55 lit (đktc) khí N₂. Xác định phần trăm khối lượng các nguyên tố trong hợp chất A.

Hướng dẫn m_H = 2×^1,81

18 = 0,201 gam  %H = 4,10%

n_CO2= ^10,56

44 = 0,24 mol

m_C = 12×0,24 = 2,88 gam  %C = 58,54%

m_N (trong 6,15 gam A) = 28×^0,55

22,4 = 0,6875 gam m_N (trong 4,92 gam A) = 0,6875. ^4,92

6,15 = 0,55 gam  %N = 11,18%

=> %O = 26,18%

(11)

Bài 4. Vitamin A (retinol) có CTPT C₂₀H₃₀O. Vitamin C có CTPT C₆H₈O₆. a/ Viết CTĐGN của mỗi chất

b/ Tính tỉ lệ phần trăm về khối lượng và tỉ lệ phần trăm số nguyên tử của các nguyên tố ở vitamin A và vitamin C.

Hướng dẫn

a/ Viết CTĐGN của mỗi chất

CTĐGN của vitamin A là: C₂₀H₃₀O CTĐGN của vitamin C là C₃H₄O₃ b/ Tính tỉ lệ phần trăm về khối lượng

%C = ^12×20

286 × 100% = 83,9%

%H = ^1×30

286 ×100% = 10,5%

%O = 100% - (83,9% + 10,5%) = 5,6%

b/ Tính tỉ lệ phần trăm về số nguyên tử

%n_C = ²⁰

51 × 100% = 39,2%

%n_H = ³⁰

51 ×100% = 58,8%

%n_O = 100% - (39,2% - 58,8%) = 2%

(12)

Bài 5. Hãy thiết lập CTĐGN từ các số liệu sau:

a/ 70,94%C; 6,40%H; 6,90%N; còn lại là oxi b/ 65,92%C; 7,75%H; còn lại là oxi.

Hướng dẫn

a/ 70,94%C; 6,40%H; 6,90%N; còn lại là oxi

%O = 100% - (70,94% + 6,40% + 6,90%) = 15,76%

CTĐGN C_xH_yO_zN_t tìm tỉ lệ x : y : z = ^%𝐶

12,0 : ^%𝐻

1,0 : ^%𝑂

16,0 : ^%𝑁

14,0 = ^70,94%

12,0 : ^6,40%

1,0 : ^15,76%

16,0 : ^6,90%

14,0

x : y : z = 6 : 6,4 : 1 : 0,5 x : y : z = 12 : 13 : 2 : 1 CTĐGN C₁₂H₁₃O₂N

(13)

Bài 5. Hãy thiết lập CTĐGN từ các số liệu sau:

a/ 70,94%C; 6,40%H; 6,90%N; còn lại là oxi b/ 65,92%C; 7,75%H; còn lại là oxi.

Hướng dẫn

b/ 65,92%C; 7,75%H; còn lại là oxi.

%O = 100% - (65,92% + 7,75%) = 26,33%

CTĐGN C_xH_yO_zN_t tìm tỉ lệ x : y : z = ^%𝐶

12,0 : ^%𝐻

1,0 : ^%𝑂

16,0 = ^65,92%

12,0 : ^7,75%

1,0 : ^26,33%

16,0

x : y : z = 5,5 : 7,75 : 1,64 x : y : z = 3,3 : 4,7 : 1 x : y : z = 10 : 14 : 3 CTĐGN C₁₀H₁₄O₃

(14)

Bài 6. Phân tích nguyên tố một hợp chất hữu cơ A cho kết quả: 70,97%C; 10,15%H; còn lại là oxi.

Cho biết khối lượng mol phân tử của A là 340 g/mol.

a/ Xác định CTPT của A thông qua CTĐGN

b/ xác định CTPT của A không thông qua CTĐGN.

Hướng dẫn

%O = 100% - (70,97% + 10,15%) = 18,88%

CTĐGN C_xH_yO_ztìm tỉ lệ x : y : z = ^%𝐶

12,0 : ^%𝐻

1,0 : ^%𝑂

16,0 = ^70,97%

12,0 : ^10,15%

1,0 : ^18,88%

16,0

x : y : z = 6 : 10,15 : 1,18 x : y : z = 5 : 9 : 1

CTĐGN C₅H₉O CTPT (C₅H₉O)_n

M_A= (12,0.5 + 1,0.9 + 16,0.1)n = 340 n = 4

CTPT C₂₀H₃₆O₄ (Dioctyl fumarate)

(15)

Bài 6. Phân tích nguyên tố một hợp chất hữu cơ A cho kết quả: 70,97%C; 10,15%H; còn lại là oxi.

Cho biết khối lượng mol phân tử của A là 340 g/mol.

Hướng dẫn

%O = 100% - (70,97% + 10,15%) = 18,88%

Xét sơ đồ: C_xH_yO_z → xC + yH + zO Khối lượng 340 g/mol 12,0.x 1,0.y 16,0.z Thành phần phần trăm khối lượng 100% 70,97% 10,15% 18,88%

Tỉ lệ: ³⁴⁰

100% = ^12,0.𝑥

70,97% = ^1,0.𝑦

10,15% = ^16,0.𝑧

18,88%

x = ^340.70,97%

12,0.100% = 20 y = ^340.10,15%

1,0.100% = 36 z = ^340.18,88%

16,0.100% = 4

CTPT C₂₀H₃₆O₄ (Dioctyl fumarate)