7,84 Hướng dẫn giải: Đáp án A 2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H mol C2H4(OH)2 + 2K → C2H4(OK)2 + H mol V lít

Bài 41: Phenol Bài 1: Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là

OH

CH₃

A. Phenol B. m-crezol

C. o-crezol D. p-crezol

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

OH

CH₃

Nhóm thế -CH3 ở vị trí ortho so với nhóm -OH nên có tên là o-crezol (hoặc 2 – metylphenol).

Bài 2: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glycol tác dụng với lượng dư kali thu được V lít H2 ở đktc.Giá trị của V là?

A. 8,96 B. 11,2 C. 5,6 D. 7,84

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2

0,2 → 0,1 mol

C2H4(OH)2 + 2K → C2H4(OK)2 + H2

0,3 → 0,3 mol

V = (0,1 + 0,3).22,4 = 8,96 lít.

Bài 3: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?

A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH B. Phản ứng của phenol với nước Brom

C. Phản ứng của phenol với Na

D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzen : Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO2+ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br2

Bài 4: Nhận xét nào sau đây đúng?

A. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol B. Phenol có tính axit yếu hơn etanol

C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH D. Phenol không có tính axit.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Loại C vì: Phenol ít tan trong nước

Loại D vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.

Loại B vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol

Bài 5: Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H2. Giá trị của m là

A. 19,8 B. 18,9 C. 17,5 D. 15,7

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH.

ROH + Na → RONa + 0,5 H2

0,2 0,1 mol

Áp dụng định luật BTKL ta có: mROH + mNa = mmuối +

H2

m

↔ 15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

→ m = 19,8 gam

Bài 6: Hãy chọn phát biểu sai:

A. Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H2CO3.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br2 tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Phenol có tính axit yếu hơn cả H2CO3.

Bài 7: Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử là C7H8O2 tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo X là

A.6 B.8 C.4 D.5

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

X là của phenol, có 2 nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen

CH₃

OH

OH

CH₃

OH OH

4

2

Vậy có tất cả 6 công thức thỏa mãn

Bài 8: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br2 (3).

A. Chỉ có (1) B. (2) và (3)

C. Chỉ có (2) D. Chỉ có (3) Hướng dẫn giải:

Đáp án D

OH CH₂OH

- Dung dịch phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước Br2 còn ancol benzylic thì không.

- Tuy nhiên phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch NaOH không quan sát rõ được hiện tượng phản ứng. Còn phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch brom dễ dàng quan sát được hiện tượng hóa học xảy ra.

Bài 9: Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H (trái sang phải) trong nhóm OH của 3 hợp chất: C6H5OH (1), etanol (2), 2-nitro phenol (3)

A. (1) < (2) < (3) B.(2) < (1) < (3) C.(3) < (2) < (1) D.(2) < (3) < (1) Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Etanol không có sự tác động của nhân benzen nên tính axit yếu nhất

OH OH

NO₂

Nhân benzen chứa nhóm NO2 hút e mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn nên tính axit của (3) > (2)

Câu 10: 0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M.

Công thức phân tử của chất ban đầu là : A.C7H8O

B.C7H8O2

C.C8H10O D.C8H10O2

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

nNa = 0,5.0,01=0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH ROH + NaOH → RONa + H2O

0,005 0,005 MROH = 0,54

0,005108 = R+ 17 → R = 91 Vậy hợp chất có công thức: C7H8O.

Bài 11: C6H5Cl ^{2 2 2}

dd Br

( )

 

  

NaOH CO H O

X Y Z . Tên gọi của hợp chất Z là:

A.1,3,5-tribromphenol B.2,4,6-tribromphenol C.3,5-dibromphenol D. phenolbromua Hướng dẫn giải:

Đáp án B

C6H5Cl + 2NaOH^{t ,po} C6H5ONa (X) + NaCl + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH (Y) + NaHCO3

OH

+ 3Br₂

OH

Br Br

Br

+ 3 HBr

2,4,6- tribrom phenol

Bài 12: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và rượu etylic tác dụng với Na dư thu được 25,2 hỗn hợp muối. Cho m/10 gam lượng hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 10ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của rượu và phenol là:

A. 0,1 và 0,1 B. 0,2 và 0,2

C. 0,2 và 0,1 D. 0,18 và 0,06 Hướng dẫn giải:

Đáp án C

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 0,5 H2

x x mol

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 0,5 H2

y y mol

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

0,01 0,01 mol

Ta có hệ phương trình:

116x 68y 25, 2 x 0,1

x 0,01.10 y 0, 2

  

 

   

 

Bài 13: X là hỗn hợp gồm C6H5OH (phenol) và ancol đơn chức A. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của A là?

A. C2H5OH B. C3H7OH C. C4H9OH D. CH3OH

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Gọi CTPT chung của phenol và ancol A là ROH

H2

n 6,72 0,3mol 22, 4

 

ROH + Na → RONa + 0,5 H2

0,6 0,3 mol

ROH

25, 4

M R 17 42,33 R 25,333

   0,6    Vậy ancol A là CH3OH (do – CH3 (15 < 25,33)).

Bài 14: Đốt cháy 0,05 mol X dẫn xuất benzen 15,4 gam CO2. Biết 1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH hay 2 mol Na. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A. 2

B. 3 C. 4 D. 5

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

CO2

n 15,4 0,35mol

 44  Bảo toàn nguyên tố C Cn → nCO2

0,35

n ← 0,35 mol

C( X)

n 0,35 0,05 n 7

 n   

1 mol X phản ứng vừa đủ 2 mol Na → X có 2 nhóm OH

1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH → 1 nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

CH₂OH OH

Vậy X có 3 công thức thỏa mãn

Bài 15: X là 1 ankyl para phenol. Cho 0,1 mol X tác dụng với brom thấy tạo ra 28 gam kết tủa. Phân tử khối của Xlà

A.122 B.136 C.108 D.94

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

R

OH

+ Br₂

R

OH

Br Br

+ 2HBr

0,1 0,1

Mkết tủa = 251 + R = 280 → R= 29 (C2H5) Vậy MX = 122

Bài 16: Một hợp chất hữu cơ X có M<110. Đốt cháy hoàn toàn 21,6 gam X thu được 61,6 gam CO2 và 14,4 gam H2O. X là?

A. C7H8O2

B.C7H8O C.C6H6O2

D.C6H6O2

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

2

2 2

CO C( X )

H O H ( X ) H O

n 61,6 1, 4 mol n 44

14, 4

n 0,8mol n 2.n 1,6 mol

18

  

    

mO(X) = mX - mC(X)- mH(X) = 21,6 - 1,4.12-1,6 = 3,2 gam Vậy nO(X)= 0,2 mol

Có nC : nH : nO = 7:8:1 → Công thức đơn giản nhất của X là C7H8O (M = 108)

→ Công thức phân tử là C7H8O

Bài 17: Một hỗn hợp phenol và rượu thơm X đơn chức. Lấy 20,2 gam hỗn hợp này tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 ở đktc. Mặt khác, cũng 20,2 gam hỗn hợp này phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 2M. Công thức phân tử của X là

A. C7H8O B.C4H8O C.C6H6O D.C6H6O2

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của X là ROH Chỉ có phenol tác dụng với NaOH C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

0,1 0,1 mol

6 5

C H OH X

m 0,1.94 9, 4g m 20, 2 9, 4 10,8gam

      

Có nX = nNaOH → MX = R + 17 =108. X là rượu thơm.

Công thức phân tử của X là C7H8O.

Bài 18: Hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng là 21:2:4 . Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X. Biết X tác dụng với cả Na và NaOH. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A.2 B.3 C.4 D.5

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21:2:4 Tỉ lệ số mol của C,H,O là

21 2 4

: : 1,75 : 2 : 0, 25 7 : 8 :1

12 1 16  

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên CTPT của X là C7H8O

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.

Các công thức cấu tạo của X là

CH₃ CH₃ CH₃

OH

OH OH

Bài 19: A là hợp chất hữu cơ CxHyOz được 0,1 mol A cho toàn bộ sản phẩm vào

nước vôi thu được 30 gam kết tủa. Đun nóng dụng dịch thu được tiếp 20 gam kết tủa. A vừa tác dụng với Na và NaOH. Biết 1 mol A tác dụng hết với Na thu được 0,5 mol khí H2. Cho A tác dụng với dung dịch Brom theo tỉ lệ 1:3 .Tên gọi cả A là A. p-crezol

B. o-crezol C. m-crezol D. cả A,B,C Hướng dẫn giải:

Đáp án C

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O

0,3 ← 0,3 mol

2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2

0,4 ← 0,2 mol

Ca(HCO3)2

to

 CaCO3↓ + CO2 + H2O

0,2 ← 0,2 mol

CxHyOz ^O2 xCO2

0,1 → 0,1x mol

CO2

n 0,1x 0,7 mol x 7

1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H2 → A có 1 nhóm OH A vừa tác dụng với Na và NaOH → A là đồng đẳng của phenol

C7H8O

CH₃ CH₃ CH₃

OH

OH OH

Do A phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:3 nên A chỉ có m-crezol (chất thứ 2).

Bài 20: Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol và phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ?

A. Do phenol có phân tử khối lớn hơn

B. Do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm OH C. Do liên kết hidro

D. Cả A và C Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hiđroxyl như sau:

Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron π của vòng benzen chỉ một liên kết α làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen. Điều đó dẫn tới các hệ quả sau:

* Liên kết O−H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. Tính axit mạnh hơn ancol.

* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó.

* Liên kết C−O trở nên bền vững so với ở ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol.

Bài 21: Hợp chất nào dưới đây không thể là hợp chất phenol?

A. C6H5OH.

B. C6H5CH2OH C. C6H4(CH3)OH D. HO-C6H4-OH Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzen.

C6H5CH2OH là ancol thơm.

Bài 22: Để sơ cứu cho người bị bỏng phenol người ta sử dụng hóa chất nào sau đây?

A. Glixerol

B. NaOH đậm đặc C. H2SO4

D. NaCl Hướng dẫn Đáp án A

Phenol tan nhiều trong glixerol nên glixerol sẽ kéo dần phenol ra ngoài.

NaOH đậm đặc phản ứng với phenol nhưng là hóa chất gây ăn mòn da, không được sử dụng để sơ cứu.

Bài 23: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- và ảnh hưởng của gốc

C6H5- đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH, dung dịch Br2

B. Na kim loại, dung dịch NaOH C. nước Br2, dung dịch NaOH D. dung dịch NaOH, Na kim loại Hướng dẫn giải:

Đáp án C

- Nhóm -OH làm phản ứng thế vào nhân thơm dễ dàng hơn:

- Gốc C6H5- làm liên kết O-H phân cực hơn, phenol có tính axit yếu phản ứng được với dung dịch NaOH

C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O Bài 24: Cho các phát biểu sau:

(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh

(2) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(3) Phenol có tính chất axit và dung dịch của phenol làm đổi màu quì tím thành đỏ.

(4) Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH.

(5) Cho nước Brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa trắng.

(6) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ TNT.

Số phát biểu đúng là A. 5

B. 4 C. 3 D. 2

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

(1) Sai. Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.

(2) Đúng. Ở điều kiện thường phenol là chất rắn, ancol etylic là chất lỏng.

(3) Sai. Phenol có tính chất axit nhưng dung dịch của phenol không làm đổi màu quì tím thành đỏ.

(4) Đúng (5) Đúng

(6) Sai. Sản xuất thuốc nổ TNT từ toluen.

Vậy có 3 phát biểu đúng

Bài 25: Khả năng thế vào vòng benzen giảm theo thứ tự là A. phenol > benzen > nitrobenzen

B. phenol > nitrobenzen > benzen C. nitrobenzen > phenol > benzen D. benzen > phenol > nitrobenzen Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Nhóm đẩy e làm tăng khả năng thế của vòng benzen, nhóm hút e làm giảm khả năng thế của vòng benzen.

+ Nhóm đẩy e là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH2, ankyl,...

+ Nhóm hút e là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO2, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C6H5OH > C6H6 > C6H5NO2

Bài 26: Cho các hợp chất thơm đều có CTPT C7H8O lần lượt tác dụng được với Na và NaOH thì số chất phản ứng được với Na, NaOH và không tác dụng được với cả Na và NaOH lần lượt là

A. 4, 3, 1 B. 4, 4, 0 C. 3, 3, 1.

D. 4, 3, 0

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Các hợp chất thơm có CTPT C7H8O là:

+ Phenol: o, m, p - CH3C6H4OH

+ Ancol: C6H5CH2OH + Ete: C6H5OCH3

- Tác dụng với Na: o, m, p - CH3C6H4OH; C6H5CH2OH (4 chất) - Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH3C6H4OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C6H5OCH3 (1 chất)

Bài 27: Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dung dịch NaOH; HCl; Br2; HNO3; CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là:

A. 4 B. 2 C. 1 D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Có 4 chất phản ứng với phenol là: (CH3CO)2O; NaOH; HNO3; Br2

PTHH:

(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH (phản ứng điều chế este của phenol)

NaOH + C6H5OH → C6H5ONa + H2O

OH + 3 HNO₃ OH

NO₂ O₂N

NO₂

+ 3 H₂O

H₂SO₄ dac

OH + 3Br₂ OH

Br Br

Br

+ 3HBr

H2SO4 dac

Bài 28: Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất

A. KMnO4 và Cu(OH)2 B. NaOH và Cu(OH)2

C. Nước Br2 và Cu(OH)2 D. Nước Br2 và NaOH

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Để nhận biết các chất etanol, propenol, etylenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất nước Br2 và Cu(OH)2.

- Dùng Br2:

+ Kết tủa trắng → Phenol

+ Mất màu → Propenol (CH2=CH-CH2-OH) + Không phản ứng → Etanol, etylen glicol - Dùng Cu(OH)2:

+ Tan tạo dung dịch xanh lam đặc trưng → Etylen glicol + Không tan → Etanol

Bài 29: Phản ứng hóa học: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 (C6H5– là gốc phenyl) chứng tỏ:

A. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic B. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic C. Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic D. Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Phenol có tính axit yếu nó còn yếu hơn cả nấc 1 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím vì thế muối natriphenolat bị CO2 và H2O đẩy ra khỏi dd tạo thành phenol.

Bài 30: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: ²o ^o

Br NaOH,t HCl

6 6 Fe,t

C H ^  X  Y ^ Z Các chất X, Y, Z lần lượt là

A. C6H5Br , C6H5OH , C6H5Cl B. C6H5Br , C6H5ONa , C6H5OH C. C6H5Br , C6H5ONa , C6H5Cl D. C6H5Br , C6H5OH , HOC6H2(Cl)3. Hướng dẫn giải:

Đáp án B

2

o o

Br NaOH dac HCl

6 6 Fe,t 6 5 t ,p,xt 6 5 6 5

C H ^ C H Br^ C H ONa^ C H OH

PTHH:

C6H6 + Br2

Fe,to

 C6H5Br + HBr

C6H5Br + 2NaOH ^{t ,p,xto} C6H5ONa + H2O + NaBr C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl