3. Các loại CTCT , xác định các chất là đồng đẳng, đồng phân.

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 1

DẠNG BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

1. Một số khái niệm, đặc điểm chung của HCHC, phương pháp tinh chế.

Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của C, muối cacbua, muối cacbonat, muối xianua.

* Đặc điểm chung của HCHC:

- Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa C, hay có H thường gặp O ngoài ra còn có halogen, N, P...

- Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.

- Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền nhiệt.

- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường chậm, không hoàn toàn, xảy ra theo nhiều hướng thường phải đun nóng và có xúc tác.

* Các phương pháp tinh chế HCHC:

- Chưng cất: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều.

- Chiết: để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau.

- Kết tinh lại: để tách các chất rắn có độ tan khác nhau theo nhiệt độ.

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 2

* Một số khái niệm khác:

- Gốc hydrocacbon là phần còn lại của phân tử hiđrocacbon sau khi bớt đi một hay nhiều nguyên tử hiđro. Gốc hiđrocacbon thường kí hiệu là R.

- Nhóm chức (hay nhóm định chức):

Nhóm chức Đơn chức Đa chức Tạp chức

Là nhóm nguyên tử gây nên tính chất đặc trưng của hợp chất.

- Chỉ chứa một nhóm chức.

- VD: C₂H₅OH, CH3COOH,…

- Chứa nhiều nhóm chức giống nhau.

- VD: C₂H₄(OH)₂,

CH₂(COOH)₂,…

- Chứa nhiều nhóm chức khác nhau.

- VD: HOCH₂COOH, NH2CH2COOH

… Một số nhóm chức quan trọng

Ancol, phenol – OH Axit cacboxylic

O R C OH



Ete R– O –R Este

O R C O R



 Amin bậc 1

Amin bậc 2 Amin bậc 3

R– NH₂ R – NH –R

R N R R^

 

Xeton R C R

O^

  Anđehit

O C H



2. Lập ctpt dựa vào kết quả phân tích định lƣợng thông qua CTDGN, dựa vào pp bảo toàn nguyên tố, biện luận.

* Phân tích nguyên tố:

Phân tích định tính Phân tích định lƣợng Mục

đích

Xác định các nguyên tố có mặt trong HCHC.

Xác định hàm lượng của mỗi ngtố trong HCHC

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 3 Nguyên

tắc

phân hủy HCHC thành những HCVC đơn giản, dễ nhận biết bằng các phản ứng đặc trưng.

Dựa vào khối lượng các chất vô cơ tạo ra để xác định hàm lượng các nguyên tố.

Xác định và định lượng các nguyên tố

A CuO, t⁰

CO₂

Ca(OH)₂ (C)

H₂O CuSO₄

xanh: H)

A H⁺

NH₄⁺ OH^-

NH3 (N)

O₂ HX

Ag⁺ AgX (halogen)

nCO2 = nCmC%C

%C=(mCO2.12)/(44.mA)

mH₂O = m bình hút nước tăng  nH = mH

 %H

VN2 hoặc NH3  mN

Từ m↓  nX  m_X

m_O = m_A – m_C – m_H – m_N -…

%O = 100%-%CO₂-%...

* Lập CTPT dựa vào CTDGN:

: : : : : :

12 1 16 14

C H O N

m m m m

x y z t = x’: y’: z’: t’

Hoặc % % % %

: : : : : :

12 1 16 14

C H O N

x y z t = x’: y’: z’: t’

 CTPT có dạng: (C_x’Hy’Oz’Nt’)n với (12x’+y’+16z’+14t’).n = MA  tìm n

(Công thức tìm M_A: M_A = d_A/B.M_B hoặc M_A = ^A

A

m n )

* Lập CTPT dựa vào phương pháp bảo toàn:

Khi chỉ có thể biết thể tích hoặc số mol của HCHC:

+ Tính số mol hoặc thể tích các chất có mặt trong phản ưng cháy.

+ Áp dụng bảo toàn nguyên tố:

Số C = nC/nHCHC; số H = nH/nHCHC; số N = nN/nHCHC Tính số O dựa vào định luật bảo toàn nguyên tố O:

nO (HCHC) + 2nO₂ đốt = 2nCO₂ + nH₂O+ 3nNa₂CO₃ (nếu có).

3. Các loại CTCT , xác định các chất là đồng đẳng, đồng phân.

Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

Ví dụ Nội dung

Luận điểm 1 C₂H₅OH và CH₃OCH₃ : trật tự liên kết khác nhau  tính chất hoàn toàn khác nhau.

Trong phân tử HCHC, các nguyên tử liên kết với nhau theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học.

Luận điểm 2 C-C-C-C C-C-C-C C

Trong phân tử HCHC, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không chỉ lk với các nguyên tử khác mà còn lk với nhau tạo thành mạch C.

Luận điểm 3 VD : CH4 ; CH3Cl, CCl4, CHCl3. VD2 : CH3OCH3 và CH3CH2OH.

Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng) và cấu tạo hóa học

* Các loại CTCT: có 3 loại:

+ CTCT khai triển + CTCT thu gọn + CTCT thu gọn nhất

H₂C

H₂C CH₂ CH₂

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 4

* Đồng đẳng:

Hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau họp thành một dãy đồng đẳng.

VD: CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀, ....,C_nH_2n+2. CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH,...,C_nH_2n+1OH

* Đồng phân:

VD: CH3CH2OH và CH3OCH3 là hai đồng phân của cùng một CTPT: C2H6O.

KN: Những hợp chất khác nhau của cùng một CTPT được gọi là đồng phân.

Phân loại: + Đồng phân cấu tao: Khác nhau về cấu tạo hóa học.

+ Đồng phân lập thể: Khác nhau về sự phân bố trong không gian.

-Có nối đôi .

- 2 nhóm thế ( hoặc ngtử) ở cùng cacbon phải khác nhau.

VD:

cis trans

4. Viết công thức các đồng phân.

* Biểu diễn CTCT:

Số liên kết (─) xung quanh mỗi nguyên tử bằng với hóa trị của nguyên tố.

Liên kết đơn (─) có tên gọi liên kết xicma δ (liên kết xicma là một loại liên kết bền).

Liên kết đôi (=) gồm 1 liên kết xicma δ (bền) và 1 liên kết pi  (kém bền).

Liên kết đôi (≡) gồm 1 liên kết xicma δ (bền) và 2 liên kết pi  (kém bền).

* Các bước viết đồng phân:

1. Tính số lk pi + vòng: (áp dụng cho lk cộng hóa trị)

Công thức tính k (số liên kết pi + vòng) của C_xH_yO_zN_tX_r (X là halogen)

Số liên kết pi + vòng =

2 2

2x t yr VD: C3H7Cl : k = 0; C4H9O2N: k=1 Ý nghĩa của k: k=0: hợp chất no, hở

k=1: hợp chất có 1 nối đôi, mạch hở hoặc no mạch vòng kín k=2: chất có 1 nối ba, mạch hở hoặc chất có hai nối đôi

 Từ k, số nguyên tử O  dự đoán nhóm chức, dự đoán kiểu mạch C, các lk bội (nếu có trên mạch C) 2. Viết các dạng mạch C có thể có

3. Di chuyển nối đôi, nối ba, thay đổi nhóm chức,…

4. Điền H đám bảo hóa trị của các nguyên tố khác.

5. Kiểm tra xem có đồng phân hình học hay không.

5. Gọi tên theo danh pháp thay thế một số chất đơn giản.

Số chỉ vị trí - tên phần thế | mạch chính │- số chỉ vị trí - tên phần định chức

- Số chỉ vị trí: là các số tự nhiên 1, 2, 3, 4…(số và chữ cách nhau bằng dấu “–“) - Tên phần thế: Phần nằm ngoài mạch chính.

-CH3 Metyl -C2H3 Vinyl -F Flo

-C2H5 Etyl -C3H5 Anlyl -Cl Clo

-C3H7 Propyl -C6H5 Phenyl -Br Brom -C4H9 Butyl -CH2C6H5 Benzyl -I Iot

-CnH2n+1 Ankyl …

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 5 - Tên mạch chính

- Mạch chính là mạch C dài nhất nhiều nhánh nhất có nhóm chức, nối đôi, nối ba.

- Đánh số từ phía có nhóm chức, nối đôi, nối ba hoặc nhiều nhánh nhất.

- Tên chức

Chức Tên Chức Tên

─ an -OH ol

= en -CHO al

≡ in -CO- on

… … -COOH oic

vòng no Xiclo (đứng đầu) -NH2 amin

Ví dụ: Tên gọi của chất có CTCT sau là:

5-etyl-3,3-dimetylheptan.

BÀI TẬP ÁP DỤNG THEO TỪNG DẠNG

1. Lập ctpt dựa vào kết quả phân tích định lượng thông qua CTĐGN:

Bài 1. Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O, N với % khối lượng các nguyên tố tương ứng như sau: %C=19,35%;

%H=6,45%; %N=22,58%; còn lại là oxi. Biết tỉ khối hơi của X so với khí cacbonic là 2,8182. Xác định công thức phân tử của X.

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 21,45 gam vitamin A chỉ thu được 66 gam CO₂ và 20,25 gam H₂O.

a. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong phân tử vitamin A.

b. Lập công thức đơn giản nhất của vitamin A.

Bài 3: Đốt cháy 12,3 gam chất hữu cơ A thì thu được 7,95 gam Na₂CO₃ và 4,05 gam H₂O và 9,9 gam CO₂. Xác định CTPT của A biết rằng trong phân tử A chỉ chứa một nguyên tử Natri.

Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 6,6 gam hiđrocacbon X rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong. Sau phản ứng thu được 15 gam kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 15,6 gam. Xác định công thức phân tử của X biết trùng với công thức đơn giản nhất.

    

2 5

3 2 2 3

3 2 5

C H

|

| CH

CH C CH CH CH CH

| C H

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 6

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn 1,08g chất hữu cơ X rồi cho toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH)2 thấy bình nặng thêm 4,6g đồng thời tạo thành 6,475g muối axit và 5,91g muối trung hoà. Tỉ khối hiưo của X đối với Heli là 13,5.

a/ Xác định CTPT của X.

b/ Viết và gọi tên các đồng phân mạch hở của X.

Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ A cần vừa đủ 6,72 lít O2 ở đktc thu được 13,2 gam CO₂ và 5,4 gam H₂O. XĐCTPT A. Biết tỉ khối hơi A so với He là 7,5.

Bài 7. Đốt cháy hoàn toàn 1,5g chất hữu cơ A rồi dẫn sản phẩm lần lượt qua bình một đựng CaCl₂ và bình hai đựng dung dịch KOH thì khối lượng bình một tăng 0,9g và khối lượng bình hai tăng 1,76g.

Mặt khác khi định lượng 3g A bằng phương pháp Đuyma thì thu được 448ml N₂ (đkc). Xác định CTN và CTPT của A biết dA/KK = 2,59 ?

2. Lập ctpt dựa vào pp bảo toàn nguyên tố, biện luận.

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol chất X bằng lượng oxi vừa đủ là 0,616(l) ,thu được 1,344(l) hỗn hợp CO2, N₂ và hơi nước. Sau khi làm ngưng tụ hơi nước ,hỗn hợp khí còn lại chiếm thể tích 0,56(l) và có tỉ khối đối với hiđro là 20,4 .Xác định CTPT của X ,biết rằng thể tích khí được đo ở đktc.

Bài 2: Đốt cháy 200 ml hơi một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O trong 900 ml O2, thể tích hỗn hợp khí thu được là 1,3 lít. Sau khi ngưng tụ hơi nước chỉ còn 700 ml. Tiếp theo cho qua dung dịch KOH dư chỉ còn 100 ml khí bay ra. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. CTPT của Y?

Bài 3. Một hợp chất hữu cơ A có tỉ khối so với không khí bằng 2. Đốt cháy hoàn toàn A bằng khí O₂ thu được CO2 và H₂O. Có bao nhiêu công thức phân tử phù hợp với A ?

Bài 4. . Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X (C, H, N) bằng lượng không khí vừa đủ (gồm 1/5 thể tích O2, còn lại là N2) được khí CO2 , H2O và N2. Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy có 39,4 gam kết tủa, khối lượng dung dịch giảm đi 24,3 gam. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 34,72 lít (đktc). Biết dX/kk < 2. CTPT của X ?

3. Từ các loại CTCT xác định CTPT.

Bài 1. Phenolphatalein là một chất chỉ thị màu khá phổ biến. Cấu tạo hóa học của phenolphtalein như hình sau:

Hãy viết công thức phân tử và tính % khối lượng của nguyên tố cacbon trong phân tử phenolphtalein?

Bài 2. : Xác định số liên kết σ và số liên kết π trong các chất sau

1) CH₃ – CH₂- CH=CH₂ ...

2) CH≡C – CH3 ...

3) CH3CH(CH3)-CH=CH-CH3. ...

4) CH2 = CH – CH = CH2 ...

5) CH3 – CH2-OH ...

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 7 Bài 3. Viết CTCT thu gọn của các hợp chất có CTCT thu gọn nhất sau:

Cl

O O O

OH

4. Xác định các chất là đồng đẳng, đồng phân, xác định chất có đphh.

Câu 1: Cho các chất sau, chỉ ra những chất thuộc cùng dãy đồng đẳng: CH4, C3H6, C5H10, C3H8, C2H4, C2H2, C4H8, C3H4, C4H6, C5H12, C5H8.

Câu 2: Cho các chất sau, chỉ ra những chất là đồng phân của nhau:

(1) CH3-CH2-OH; (2) CH3-CH2-CH=CH2; (3) CH3-O-CH3; (5) CH3-CH2-CH2-CH3; (5) CH2 = C(CH3)CH3; (6) CH3CH(CH3)CH3; (7) CH3-CH=CH-CH3.

Câu 3: Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học?

(I) CH3CCH; (II) CH3CH=CHCH3; (III) (CH3)2CHCH2CH3

(IV) CH3CBr=CHCH3; (V) CH3CH(OH)CH3; (VI) CHCl=CH2; (VII): CH2=CH-C(CH3)=CH-CH2Br Biểu diễn các đồng phân hình học (nếu có)

Câu 4: Hợp chất hữu cơ nào sau đây có đồng phân cis-trans ?

1,2-đicloeten ; 2-metyl pent-2-en ; but-2-en ; pent-2-en ; 1-brom-2-clo-but-1-en ; 2,3-dimetylbut-2-en.

5. Viết CT các đồng phân, gọi tên theo IUPAC

Câu 1: Xác định độ bất bão hòa (k) và dự đoán nhóm chức (nếu có) của các CTPT sau (cho rằng các chất đều mạch hở)

Công thức C₂H₄ C₅H₈ C₄H₄ C₃H₆O C₃H₅Br C₅H₁₂O C₄H₈O₂ k

Câu 2. Biểu diễn đồng phân của:

1) C₅H₈ 2) C₃H₇Cl

3) C3H8O 4) C5H10

Gv: Nguyễn Thị Hạnh – THPT chuyên Lê Quý Đôn – lqdnguyenhanh@gmail.com 8

5) C6H14 6) C5H11Cl

7) C3H6Cl2 8) C3H6ClBr

9) C₃H₆O (hở, OH không gắn vào C nối đôi) 10) C₄H₈O₂ (đơn chức, hở)

11) C6H12 (mạch kín) 12) C7H7Cl (có 1 vòng benzen)

Gọi tên các chất theo danh pháp IUPAC

Bài 3. Viết CTCT của các ankan có tên gọi dưới đây và xác định bậc của các nguyên tử C tương ứng: 2,3- đimetylpentan; 2-metyl-3-etylhexan; 2,2,3,3-tetrametylhexan, 1-brom-3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien, 2,4,4- trimetylpent-2-en; 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol

GV biên soạn: Nguyễn Thị Hạnh GV kiểm duyệt nội dung: Mai Hoa Cƣ