GV: Nguyễn Thị Cẩm Vân – 0963965127
1
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE Este là hợp chất bị thủy phân trong môi trường axit và bazơ.
1. Thủy phân trong môi trường axit:
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
- Sản phẩm của phản ứng thủy phân este đơn chức, mạch hở trong môi trường axit là axit cacboxylic và ancol ( hoặc anđehit/xeton).
Este no, đơn chức, mạch hở:
RCOOR’ + H2O H SO d2o4
t
RCOOH + R’OH
Este không no (có liên kết đôi nằm cạnh nhóm COO):
RCOOCH=CH-R’ + H2O H SO d2 o4
t
RCOOH + R’-CH2-CHO RCOOC(CH3)=CH-R’ + H2O H SO d2 o4
t
RCOOH + R’CH2-CO-CH3
2. Thủy phân trong môi trường bazơ: ( Phản ứng xà phòng hóa )
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều. Phản ứng còn có tên gọi là phản ứng xà phòng hóa.
- Sản phẩm của phản ứng thủy phân este đơn chức, mạch hở trong môi trường kiềm là muối và ancol( hoặc anđehit/xeton).
Este no, đơn chức, mạch hở:
RCOOR’ + NaOH t0 RCOONa + R’OH
Este không no (có liên kết đôi nằm cạnh nhóm COO):
RCOOCH=CH-R’ +NaOH t0 RCOONa + R’-CH2-CHO
RCOOC(CH3)=CH-R’ + NaOH t0 RCOONa + R’CH2-CO-CH3=
Este của phenol :
RCOOC6H5 + 2NaOH to RCOONa + C6H5ONa + H2O
GV: Nguyễn Thị Cẩm Vân – 0963965127
2
Ví dụ 1: Cho m gam este đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dd NaOH 8%, khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là :
A. CH3COOC2H5. B. C2H5COOCH3. C. CH2=CHCOOCH3. D. CH3COOCH=CH2.
Hướng dẫn giải Đặt công thức của X là RCOOR’.
Theo giả thiết ta có :
RCOONa R'OH NaOH 50.8%
n n n 0,1 mol.
40
MR’OH = R’+ 17 = 32 R’= 15 (CH3–) và MRCOONa = R + 67 = 96 R= 29 (C2H5–) Vậy công thức của X là C2H5COOCH3.
Ví dụ 2. Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :
A. 47,14%. B. 52,16%. C. 36,18%. D. 50,20%.
Hướng dẫn giải
Đặt x là số mol CH3COOC2H5 và y là số mol HCOOC2H5. este NaOH 25,96.1,08.10
n = n = = 0,07 mol
100.40
.Phương trình phản ứng :
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH (1) mol: x x
HCOOC2H5 + NaOH HCOONa + C2H5OH (2) mol: y y
Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình : 88x + 74y = 5,6
x + y = 0,07
x = 0,03 và y = 0,04.
%mCH COOC H3 2 5= 47,14%.
