Bài 12: Luyện tập: Cấu tạo và tính chất của amin, amino axit và protein Bài 1 trang 58 Hóa học 12: Dung dịch nào dưới đây làm đổi màu quỳ tím thành xanh?
A. C6H5NH2. B. H2N-CH2-COOH.
C. CH3CH2CH2NH2. D. H2N-CH(COOH)-CH2-CH2-COOH.
Lời giải:
Đáp án C.
CH3CH2CH2NH2 là amin no, đơn chức, mạch hở nên làm xanh quỳ tím.
Bài 2 trang 58 Hóa 12: Chất nào sau đây không phản ứng với dung dịch C2H5NH2 trong H2O?
A. HCl. B. H2SO4.
C. NaOH. D. Quỳ tím.
Lời giải:
Đáp án C.
C2H5NH2 có tính bazơ nên không phản ứng với NaOH C2H5NH2 làm quỳ tím chuyển màu xanh.
C2H5NH2 phản ứng với axit tạo muối:
C2H5NH2 + HCl → C2H5NH3Cl
2C2H5NH2 + H2SO4 → (C2H5NH3)2SO4
Bài 3 trang 58 Hóa học 12: Viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa tirozin HOC6H4-CH2-CH(NH2)-COOH với các hóa chất sau:
a. HCl. b. Nước brom.
c. NaOH. d. CH3OH/HCl (hơi bão hòa).
Lời giải:
a/ HOC6H4-CH2-CH(NH2)-COOH + HCl → HOC6H4-CH2-CH(NH3Cl)-COOH b/ HOC6H4-CH2-CH(NH2)-COOH + 2Br2 → HOC6H2Br2-CH2-CH(NH2)- COOH + 2HBr
c/ HOC6H4-CH2-CH(NH2)-COOH + 2NaOH → NaOC6H4-CH2-CH(NH2)- COONa + 2H2O
d/ HOC6H4-CH2-CH(NH2)-COOH + CH3OH + HCl
HCl bh
HOC6H4-CH2- CH(NH3Cl)-COOCH3 + H2O
Bài 4 trang 58 Hóa học 12: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt dung dịch từng chất trong các nhóm sau:
a) CH3NH2, NH2-CH2-COOH, CH3COONa.
b) C6H5NH2, CH3-CH(NH2)-COOH, CH2OH-CHOH-CH2OH, CH3-CHO.
Lời giải:
a) Trích mỗi dung dịch một ít làm mẫu thử.
Nhúng quỳ tím lần lượt vào các mẫu thử:
Mẫu thử không có hiện tượng gì là NH2-CH2-COOH.
Hai mẫu thử còn lại làm quỳ tím hóa xanh là CH3NH2 và và CH3COONa
Dùng đũa thủy tinh nhúng vào dung dịch hai chất này rồi đưa lại gần miệng ống nghiệm chứa HCl đặc, mẫu nào có hiện tượng khói trắng là CH3NH2, còn lại là CH3COONa.
CH3NH2 + HOH ⇄ CH3NH3+ + OH- CH3COO- + HOH ⇄ CH3COOH + OH- CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
b) C6H5NH2, CH3-CH(NH2)-COOH, CH2OH-CHOH-CH2OH, CH3-CHO.
Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử.
- Cho nước brom vào các mẫu thử:
+ Xuất hiện kết tủa trắng là của C6H5NH2. C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2(NH2)Br3 + 3HBr + Mất màu dung dịch Br2 là CH3-CHO.
CH3-CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr - Dùng Cu(OH)2 cho vào 2 mẫu thử còn lại
+ Nhận biết được glixerol vì tạo dung dịch xanh lam đặc trưng.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu (xanh lam) + 2H2O + Còn lại là: CH3-CH(NH2)-COOH
Bài 5 trang 58 Hóa học 12: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,125M, sau đó đem cô cạn thì được 1,815 g muối. Nếu trung hòa A bằng một lượng vừa đủ NaOH thì thấy tỉ lệ mol giữa A và NaOH là 1 : 1.
a. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, biết rằng A có mạch cacbon không phân nhánh và A thuộc loại α – amino axit.
b. Viết công thức cấu tạo các đồng phân có thể có của A và gọi tên chúng theo danh pháp thay thế khi:
- Thay đổi vị trí nhóm amino.
- Thay đổi vị trí gốc hidrocacbon và nhóm amino vẫn ở vị trí α.
Lời giải:
nHCl = 0,08 . 0,125 = 0,01 (mol) nHCl = nA ⇒ A chỉ có 1 nhóm NH2
A
1,815
M 36,5 145g / mol
0,01
nA : nNaOH = 1 : 1 ⇒ A chỉ có 1 nhóm COOH Gọi công thức của A là H2N-R-COOH
⇒ MR = 145 - 45 -16 = 84 (gam)
Biện luận suy ra R là gốc - C6H12 – a) Công thức phân tử của A là: C7H15O2N Vì A không phân nhánh nên CTCT của A là:
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
b)
∗ CTCT các đồng phân có thể có của A khi thay đổi vị trí amino là:
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
: axit 2 – aminoheptanoic
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
: axit 3 – aminoheptanoic
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
: axit 4 – aminoheptanoic
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
: axit 5 – aminoheptanoic
3 2 2 2 2
2
CH CH CH CH CH CH COOH
NH
: axit 6 – aminoheptanoic
2 2 2 2 2 2 2
H NCH CH CH CH CH CH COOH : axit 7 – aminoheptanoic
∗ CTCT các đồng phân có thể có của A khi thay đổi cấu tạo gốc hiđrocacbon và nhóm amino vẫn giữ ở vị trí α là:
3
3 2 2 2
2
CH
CH CH CH CH C COOH
NH
: axit 2 amino – 2 – metylhexanoic
3
3 2 2
2
CH
CH CH CH C H CH COOH
NH
: axit 2 amino – 3 – metylhexanoic
3
3 2 2
2
CH
CH CH C H CH CH COOH
NH
: axit 2 amino – 4 – metylhexanoic
3
3 2 2
2
CH
CH C H CH CH CH COOH
NH
: axit 2 amino – 5 – metylhexanoic
3 3
3 2
2
CH CH
CH CH C H C COOH
NH
: axit 2 amino – 2,3 – đimetylpentanoic
3 3
3 2
2
CH CH
CH C H CH C COOH
NH
: axit 2 amino – 2,4 – đimetylpentanoic
3 3
3
2
CH CH
CH C H C H CH COOH NH
: axit 2 amino – 3,4 – đimetylpentanoic
3 3
3
3 2
CH CH
CH C C COOH
CH NH
: axit 2 amino – 2,3,3 – trimetylbutanoic
2 5
3 2 2
2
C H
CH CH CH C COOH
NH
: axit 2 amino – 2 – etylpentanoic
2 5
3 2
2
C H
CH CH C H CH COOH
NH
: axit 2 amino – 3 – etylpentanoic
2 5
3 2
2
C H
CH C H CH CH COOH
NH
: axit 2 amino – 4 – etylpentanoic
2 5
3
3 2
C H
CH C C COOH
CH NH
: axit 2 amino – 2 – etyl – 3– metylbutanoic
