Bài 36: Luyện tập: Hiđrocacbon thơm
Câu 1: Có 3 lọ mất nhãn: benzen, toluen và stiren. Có thể dùng chất nào sau đây nhận biết
A. Dung dịch NaOH B. Dung dịch HCl C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch brom Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Chỉ có thể dung dịch KMnO4 để phân biệt
+ Stiren làm mất màu KMnO4 ngay điều kiện thường.
+ Toluen làm mất màu KMnO4 khi đung nóng.
+ Benzen không làm mất màu KMnO4 kể cả điều kiện thường hay đun nóng.
Câu 2: Câu nào sai trong các câu sau:
A. Benzen có khả năng phản ứng thế dễ hơn phản ứng cộng B. Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn ankan
C. Các đồng đẳng của benzen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng D. Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng Hướng dẫn giải:
Đáp án B
- Benzen có tính chất hóa học đặc trưng là dễ thế, khó cộng → A đúng
- Ankan đều chứa nhóm ankyl đẩy e nên → mật độ e lớn dễ thế hơn benzen → B sai
- Đồng đẳng của benzen có tính oxi hóa → làm mất màu thuốc tím khi đun nóng
→ C đúng
- Benzen có có cấu trúc phẳng → Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng → D đúng
Câu 3: Cho etylbenzen tác dụng với Br2 hơi (ánh sáng) theo tỉ lệ 1:1 thu được bao nhiêu sản phẩm thế?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
H2C CH3
Vì có điều kiện ánh sáng nên sẽ xảy ra phản ứng thế brom ở mạch nhánh.
Vậy theo tỉ lệ 1:1 → Thu được 2 sản phẩm thế.
Câu 4: Khi cho toluen tác dụng với HNO3 (H2SO4/to) theo tỉ lệ 1:3 thu được sản phẩm có tên gọi là
A. thuốc nổ TNT B. 2,4,6-trinitrotoluen C.Nitrobenzen
D. cả A,B
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
CH3
+ 3HNO3
H2SO4(d) t0
CH3
+3H2O NO2
O2N
NO2
2,4,6-trinitro toluen (thuốc nổ TNT)
Câu 5: Trong các chất sau: Toluen, stiren, etilen, axetilen, metan, benzen. Số chất làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Chất làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường phải có liên kết đôi tự do không
nằm trong vòng benzen → stiren, etilen, axetilen làm mất màu thuốc tím . Toluen cũng làm mất màu thuốc tím nhưng phải đun nóng.
Benzen, metan không làm mất màu thuốc tím.
Câu 6: Cho toluen tác dụng với Br2 (có mặt Fe) theo tỉ lệ 1:1 thu được bao nhiêu sản phẩm chính?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Vòng benzen có chứa nhóm thế là ankyl
→ ưu tiên thế ở ortho, para
Toluen phản ứng với Br2, (xt Fe; 1 : 1) thu được các sản phẩm chính:
H2C CH3 Br
H2C CH3
Br
Câu 7: Từ benzen muốn điều chế m-bromnitrobenzen người ta thực hiện theo sơ đồ
sau: z
X Y
Ben en A m-bromnitrobenzen. X, Y lần lượt là A. HBr, HNO3
B. HNO3,HBr C. HNO3, Br2
D. Br2, HNO3
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
+ HNO3 H2SO4(d) t0
NO2
Br2
NO2
Br xt Fe
Nhóm NO2 là nhóm có liên kết đôi, hút e → ưu tiên thế nguyên tử vào vị trí meta
→ X: HNO3, Y: Br2.
Câu 8: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C9H12 là A. 6
B. 7 C. 8 D. 9
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
CH2-CH2-CH3
HC CH3 CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H3C
CH3
C2H5
CH3
C2H5
→ Có 8 đồng phân
Câu 9: Hidrocacbon X có công thức C8H10 không làm mất màu dung dịch brom.
Khi đun nóng X với dung dịch thuốc tím tạo thành C7H5KO2 (N). Cho N tác dụng với dung dịch axit HCl tạo thành hợp chất C7H6O2. X có tên gọi nào sau đây?
A. 1,2-đimetylbenzen B. 1,3-đimetylbenzen C. etylbenzen
D. 1,4-đimetylbenzen Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Số nguyên tử H = 2.8 + 2 - 2k = 10 → k = 4
X không tác dụng với dung dịch brom → X chứa vòng benzen (3 liên kết +1 vòng)
X + dd thuốc tím → C7H5KO2 → có 1 nhóm -COOK N + HCl → C7H6O2 → chỉ có 1 nhóm thế
C2H5
H2C COOK H2C COOH
Câu 10: Cho clo tác dụng với 78 gam benzen (có mặt bột Fe) người ta thu được 78 gam clobenzen. Hiệu suất quá tình phản ứng là
A.69,33%
B.71%
C.72,33%
D.79,33%
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Vì có mặt bột Fe → thế trong vòng benzen C6H6 + Cl2 Fe C6H5Cl + HCl
6 5 6 6 6 6
6 6
6 6
C H Cl C H (p/u ) C H (p/u )
C H (p/u ) C H (b d)
78 52
n n m 54, 08g
112,5 75
m 54, 08
H .100% .100% 69,33%
m 78
Câu 11: Khi phân tích thành phần nguyên tố của hidrocacbon Y cho kết quả 9,44%
H, 90,56% C về khối lượng. Y tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 đun nóng có mặt bột Fe. Y có công thức là
A.C8H8
B.C8H10
C.C9H12
D. C6H6
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
mC:mH = 12x : y = %mC : %mH = 90,56% : 9,44 %
→ x : y=4 : 5
Công thức đơn giản nhất của Y: (C4H5)a
Y+ Brom (có mặt bột Fe ) → Y có chứa vòng benzen
→ Y: C8H10
Câu 12: Cho 12 gam hidrocacbon X. Đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm thu được vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 90 gam kết tủa. Khối lượng bình nước vôi tăng 50,4 gam. Tỉ khối của X so với hidro là 60. Cho hợp chất tác dụng với dung dịch KMnO4 đung nóng thu được sản phẩm có công thức C9H3O6K3. Tên hợp chất X là?
A. 1,3,5 -trimetylbenzen B.Toluen
C. 1,2,6-trinitrobenzen D. Benzen
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
2 3
CO CaCO
n n 0,9mol mbình tăng=
2 2
H O CO
m m 50, 4
2 2
H O H O
m 50, 4 0.9.44 10,8g n 0, 6
ĐLBTKL: mX + moxi =
2 2
H O CO
m m
2 2 2 2
2 2 2 2 2
O H O CO X O
O(H O CO ) H O CO O(O )
m m m m 50, 4 12 38, 4 n 1, 2
n n 2.n 0, 6 2.0,9 2, 4 2n
→ X không có O mà chỉ gồm C, H
nC : nH = 0,9 : 1,2 = 3 : 4 → công thức đơn giản nhất (C3H4)n
MX = 2.60 = 120 = 40.n → n = 3 → C9H12
Cho hợp chất tác dụng với dung dịch KMnO4 đung nón thu được sản phẩm có công thức C9H3O6K3 → ngoài vòng benzen còn có 3 nhóm thế
- Phân tử X đối xứng → X chỉ có thể là 1,3,5-trimetylbenzen
CH3
CH3 H3C
KMnO4
COOK
COOK KOOC
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam 1 hỗn hợp chất hữu cơ X cần vừa đủ 2,24 lít khí O2 ở đktc chỉ thu được khí CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 2:1 ở cùng điều kiện nhiệt độ áp suất. Biết tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 52, X chứa vòng benzen
và tác dụng được với dung dịch brom. X là A. C6H5-CH=CH2
B. C6H6
C. C6H5CH3 D. C6H5-CH2-CH3
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
O2
2, 24
n 0,1mol
22, 4
Theo định luật BTKL ta có:
2 2
H O CO
m m =1,04 + 0,1.32 = 4,24 gam vìVCO2 : VH O2 2 :1nCO2 2nH O2
Đặt số mol H2O là x → số mol CO2 là 2x
2 2
H O CO
m m =18x + 44.2x = 4,24 → x = 0,04
2
2
C CO
H H O
n n 0, 08
n 2.n 2.0, 04 0, 08
→ mH + mC = 0,08 + 0,08.12=1,04 → không có oxi trong X nC : nH =1:1 →Công thức tổng quát của X có dạng: (CH)n
MX = 52.2 = 104 =13n → n = 8 X: C8H8
X chứa vòng benzen và tác dụng được với dung dịch brom.
→ Công thức cấu tạo của X là C6H5-CH=CH2
Câu 14: Hidrocacbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa A. một vòng benzen
B. ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn C. sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H D. một hay nhiều vòng benzen
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
Hidrocacbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
Câu 15: Công thức cấu tạo không phải hidrocacbon thơm là
A.
B.
C.
D.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Hợp chất hữu cơ trong phân tử không chứa vòng benzen không phải hidrocacbon thơm
Câu 16: Stiren có công thức cấu tạo là A. C6H5NH2
B. C6H5CH=CH2
C. CH3C6H4CH3
D. C6H5CH3
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Stiren có công thức là C6H5CH=CH2
Câu 17: Cho chất X có công thức cấu tạo Tên gọi không phù hợp với X là
A. 2-metyltoluen B. 1,4-đimetylbenzen C. 4-metyltoluen D. p - xilen
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Hợp chất trên có tên là
1. Tên thay thế: 1,4-đimetylbenzen 2. Tên bán hệ thống: 4-metyltoluen 3. Tên thường: p - xilen
→ X không có tên là 2-metyltoluen
Câu 18: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là :
A.13,52 tấn.
B. 10,6 tấn.
C. 13,25 tấn.
D. 8,48 tấn
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Sơ đồ phản ứng : nC6H5CH2CH3
o
H ,t ,xt2
nC6H5CH=CH2 t ,p,xto Poli stiren gam: 106n 104n tấn: x.80% 10,4
Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren với hiệu suất 80% là :
x =10,4.106n 13,25 104n.80% tấn.
Câu 19: Khi cho toluen phản ứng với Br2 (có mặt Fe, toC) theo tỉ lệ 1:1 về số mol, sản phẩm chính thu được có tên là
A. benzyl clorua B. 2,4-đibromtoluen
C. p-bromtoluen và o-bromtoluen
D. m-bromtoluen Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Toluen (C6H5CH3) có nhóm thế -CH3, khi phản ứng với Br2 (1:1 có mặt bột sắt) sẽ ưu tiên tạo thành o-bromtoluen và p-bromtoluen
Câu 19: Cho các hidrocacbon: eten; axetilen; benzen; toluen; isopentan; stiren. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO4 là:
A. 4 B. 5 C. 6
D. 3
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Các chất làm mất màu dung dịch KMnO4 là 4 chất: eten; axetilen; toluen; stiren Chú ý: Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
Câu 20: Cứ 49,125 gam cao su buna-S phản ứng vừa hết với 30 gam brom trong CCl4. Tỉ lệ số mắt xích stiren và butađien trong loại cao su trên tương ứng là
A. 1 : 2.
B. 2 : 3.
C. 2 : 1.
D. 1 : 3.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Giả sử số mắt xích C4H6 là 1 và số mắt xích C8H8 là k. Ta có công thức cao su:
C4H6(C8H8)k
C4H6(C8H8)k + Br2 → C4H6Br2(C8H8)k
54 + 104k → 160 (g) 49,125 → 30 (g)
→ 30(54 + 104k) = 160.49,125 → k = 2 Tỉ lệ mắt xích stiren và butadien là 2 : 1
Câu 21: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (có mặt bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 70% là :
A. 14 gam.
B. 16 gam.
C. 15,75 gam.
D. 20 gam.
Hướng dẫn
6 6( )
15, 6
.0, 7 0,14 .
78
C H phan ung
n mol
Phương trình phản ứng :
C6H6 + Cl2 t , Feo C6H5Cl + HCl (1)
mol: 0,14 0,14 mol
Vậy khối lượng clobenzen thu được là : 0,14.112,5 = 15,75 gam.
Đáp án C
Câu 22: Hiđro hóa 49 gam hỗn hợp A gồm benzen và naphtalen bằng H2 xúc tác thích hợp thu được 39,72 gam hỗn hợp sản phẩm B gồm xiclohexan và đecalin. Biết hiệu suất hiđro hóa benzen và naphtalen lần lượt bằng 70% và 80%. Thành phần % khối lượng của xiclohexan trong B là
A. 29,6%.
B. 33,84 %.
C. 44,41 %.
D. 50,76%.
Hướng dẫn giải:
Gọi số mol benzen và naphtalen lần lượt là x và y Phương trình phản ứng:
t ,Nio
6 6 2 6 12
C H 3H C H
x x mol
Do hiệu suất của phản ứng là 70% nên số mol xiclohexan là 0,7x (mol)
xt,to
10 8 2 10 18
C H 5H C H
y y mol
Do hiệu suất của phản ứng là 80% nên số mol đecalin là 0,8y (mol) Ta có hệ phương trình:
78x 128y 49 x 0,3
0,7x.84 0,8y.138 39,72 y 0, 2
mxiclohexan = 0,3.0,7. 84 = 17,64 g
% xiclohexan = 17,64
.100% 44, 41%
39,72
Đáp án C
Câu 23: Cho benzen vào 1 lọ đựng clo dư rồi đưa ra ánh sáng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 5,82 kg chất sản phẩm. Tên của sản phẩm và khối lượng benzen tham gia phản ứng là
A. clohexan; 1,56 kg.
B. hexacloran; 1,56 kg.
C. hexaclobenzen; 6,15kg.
D. hexaclobenzen; 1,65 kg.
Hướng dẫn giải:
Sản phẩm thu được là hexacloran; nhexacloran = 0,02 mol
as
6 6 2 6 6 6
C H 3Cl C H Cl
0,02 0,02 mol
Suy ra khối lượng của benzen là 0,02.78 = 1,56 g Đáp án B
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là
A. C7H8. B. C8H10. C. C9H12. D. C10H14.
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức của A là CnH2n-6 CO2
10,08
n 0, 45mol
22, 4
Ta có nA = nCO2 0, 45 n n
MA = 6 6n 0, 45 : n 0, 45
Mặt khác ta có MA = 14n – 6 nên ta suy ra n = 9 A là C9H12
Đáp án C
Câu 25: Đốt cháy m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H2O và 7,728 CO2 (đktc). Giá trị của m và tổng số mol của A, B là
A. 4,59 và 0,04 B. 4.59 và 0,08 C. 9,14 và 0,04 D. 9,18 và 0,08 Hướng dẫn giải:
2 2
H O CO
n 0, 225mol;n 0,345mol
m = mC + mH = 0,345.12 + 0,225.2 = 4,59 g Ta có: A,B nCO2 nH O2
n 0,04mol
3
Đáp án A
Câu 26: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H2O và V lít CO2 (đktc). Giá trị của V là
A. 15,654 B. 15,465.
C. 15,546.
D. 15,456.
Hướng dẫn giải:
H O2 H
n 8,1 0, 45mol n 0,9mol
18 Ta có
2
A,B H
C
CO C
m m 9,18 0,9.1
n 0,69mol
12 12
n n 0,69mol
V = 0,69. 22,4 = 15,456 lít Đáp án D
Câu 27: Cho các chất (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hexa-1,3-đien; (5) xilen; (6) cumen. Dãy gồm các hiđrocacbon thơm là:
A. (1); (2); (3); (4). B. (1); (2); (5; (6).
C. (2); (3); (5) ; (6). D. (1); (5); (6); (4).
Hướng dẫn giải:
Các hidrocacbon thơm là: (1) benzen ; (2) toluen; (5) xilen; (6) cumen.
Đáp án B
Câu 28: Cumen còn có tên là:
A. Propyl benzen B. Etylbenzen C. Isopropylbenzen D. Xilen Hướng dẫn giải :
Cumen : C6H5 – CH(CH3)2 : Isopropylbenzen Đáp án C
Câu 29: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. Benzen B. Metan C. Toluen D. Axetilen Hướng dẫn giải:
Axetilen có thể làm mất màu KMnO4 ngay điều kiện thường.
Đáp án D
Câu 30: Chất X tác dụng với benzen (xt, t) tạo thành etylbenzen. Chất X là
A. CH4 B. C2H2 C. C2H6 D. C2H4
Hướng dẫn giải:
Đáp án D C2H4 + C6H6
t ,xto
C6H5 – C2H5