Bài 29: Anken I. Đồng đẳng, cấu tạo
- Anken hay olefin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi.
- Công thức chung: CnH2n (n ≥ 2).
- Công thức anken đơn giản nhất là etilen (CH2 = CH2).
II. Danh pháp, đồng phân 1. Danh pháp
* Tên thông thường = Tên ankan – an + ilen (bỏ an, thêm ilen) Thí dụ: CH2 = CH2: etilen; CH2 = CH–CH3: Propilen
* Tên thay thế:
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.
- Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.
Tên = vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch C chính – vị trí liên kết đôi – en.
Thí dụ:
CH2 = CH – CH2 – CH3: But–1–en.
CH3 – CH = CH – CH3: But–2–en.
2. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
- Từ C4H8 có đồng phân anken, về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.
Thí dụ: Đồng phân cấu tạo của anken C4H8. CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
b) Đồng phân hình học
- Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố trong không gian khác nhau.
⇒ Tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.
- Thí dụ: But-2-en
III. Tính chất vật lý
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử:
- Các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí, từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro hoá) CH2 = CH2 + H2
Ni, to
CH3 – CH3
b) Phản ứng cộng halogen (Phản ứng halogen hoá) - Anken làm mất màu của dung dịch brom.
→ Phản ứng này dùng để nhận biết anken.
Thí dụ:
CH2 = CH2 + Br2 → Br–CH2–CH2–Br c) Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)
Cộng nước Thí dụ:
CH2 = CH2 + H – OH H , t o CH3 – CH2 – OH Cộng axit HX
Thí dụ:
CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2 – Cl
- Đối với các anken có cấu tạo không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.
Thí dụ:
* Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết C = C của anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, X (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn.
2. Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime.
- Số lượng mắt xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n.
Thí dụ: Trùng hợp etilen
3. Phản ứng oxi hoá a) Oxi hoá hoàn toàn
CnH2n + 3n 2 O2
to
nCO2 + nH2O
⇒ Đốt cháy hoàn toàn anken thu được
2 2
CO H O
n n b) Oxi hoá không hoàn toàn
Anken làm mất màu dung dịch KMnO4 ⇒ Dùng để nhận biết anken.
Thí dụ:
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH V. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic:
C2H5OH 2 4o
H SO dac 170 C
CH2 = CH2 + H2O
Hình 1: Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm b) Trong công nghiệp
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro:
CnH2n + 2
t , xto
CnH2n + H2
2. Ứng dụng
- Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học.
- Các anken đầu như etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.
Hình 2: Một số ứng dụng của anken
