T Ạ ! ’ CHÍ KHOA n ọ c - :5-':\S7
T Ồ N G H Ợ P V À TÍ NH C H Ấ T F O C M A Z A N .
V I T Ồ S G H ự p M Ộ I ’ v U D Ẫ N X U Ắ T D 1F O M A Z A N C Ỏ C B Ử A N H Â N
DỊ VÒNG FUR AN VÀ IN ĐOL
S g u y ẽ n tììrth Triêu, N g u y ễ n M i n h T h à o , T r ằ n H ữ u P h ậ n
Các h ợ p c h á t f o c m a z a n cố ý n g h ĩ a q u a n t r ọ n g t r o n g li I h u y ế t cũ'.'.g n h ư t h ư c tố iĩặc bi ệt 1« c òn g n g h i ệ p p h à m n h u ộ m va t r o n g p h à n tícii. T i ế p t h e o các bài b á o t r ư ớ c [1, 2, 3] c h ú n g tôi đ ã tồng h ợ p th è m d ă y các h ợ p c h á t d i f o a i u z a n cố c h ứ a n h à n dị vòng f u r a n và in đol.
Mội số b ợ p c h á t (ii fo cn mz an k h ác c ũ n g đ ã đ i r ợ c nghiftn e ủ n [4-5]- T u y n h i ẻ n c á c h ợ p chđt c h ú n g tôi t ồ n g h ọ p đ ư ợ c c h ư a t b á y cò n g bố t r o n g i à i l i ệ u .
Bè t ô n " h ạ p dãy t r ê n c h ú n g tồi c h o các h i d r a z o n t irơ n g ứ n g p h ả n ứng v ờ i m u ố i d i a z o m u m à nhiệt độ daỏri 5°G t h e o sơ đò s a u :
A r - l . H = N - N H - H + [n> - N - Ọ - “ N ] + v 51c B - K H - S = C - N . N - < “ > - < - > - N = N - C . _ N - N H - n
À r Àr
Ar H
I I n d = I II II S = Ph
\ / \ / v = - '
N I H
II Ind 0 ỉ N “ \ _ / = 1,in
x NO
III Ind {)il1
IV F u r = *)|n
X Q X
V F u r 1>h
c . i3 h ợ p 'hất nhẠn đ; rợe iỏ t a u t r o n * đ i n i e t v l f o c m a m i l , c l o r o f o c . ai i l a .u - li c , k h ó l a n t r o n g r i r ợu Tà m r ớ c . C h i i n g c ó m a u lim đ ò hoặc mồn nà)!. C h a y sue ki b ầ n m ả n g v á i chất húp t h ự AI.Oi và hè đ u n g m òi i s o b T a n n ! - m r ử c (3:2) t k0 i>'A
50
V .
trị Hf ill- V.7.J-- o.ss. Úk; g i ả trị p h à n t í ch n g u y ê n tu c h o jjLù h ợ p Ịịiữa Ilnrc n g h i ệ m \ à !í 111 m ó t íx c m bả IIS’ (hrrVi)
0-1 .:»« j)h v h ồ n'4 n.;'nại n ia ii ĩo rr,a/an tiny inđc.l chỉ ra liàịi tỉ u ( ' — \ • 1f< 11 * ■!51 CI.'I X — ỉ 1 ( i n đ o l ) ử .> 13<>Jm 1 cìiíi N — ?! ( f o r m a / a n ) ỏ 32^1'cni 1 và của Iiim m X í ) J <r Ị,",íl) va íThỉOem- 1 . ĐíSi vời đ:tv đi I í)( may.au chửa I i li . i l i i n a n
Tắng mật (iliih híĩp thự \ — H cùa m đoi.
Ọuuiụ; |).ÌU III m.-oụi c i i a c h i ì n # d i o liãp Ihụ ỏr r ố c vù ng c h í n h : 2:,(*-260 290-'ì00. 3*11- llMlnm ( t r o n g a n c o l b ỉ o h ò í i ) .
KI-ÍT Q I A TÒXG H Ọ P MỘT s ỏ H Ợ P CHẤT tìIF()CMAZ.\NT
Kí ( ! i ò[11 c h a \ in ộ u p h â n l í c h n g u } ê n lỗ
h i ệ u
chẾl (°C) SUỐI
( % )
c ò n g t h ứ c c ộ 111*
%<■
tí nh
0' (- t ì m■°
° í ỈI
/Ù 11
tính tun
[ 202- 1’!! 1 2 1 C42H , 2Xi0. 1.5 IL0 71,69 71,92 I.!19 5,(18
II :ỉ;i<!-331 2 ã ' -lỉỉIygOg N’u . 4HwO 54.31 71, 79
5 1 . 1 7 3,81 •» io
III 29K-299 18 1 56“ J o ^ 8 ^ u 7 1 . 0 0 4,27 ■1.3;;
23()-V37 :ì i r 31H A 0\ 12. 5 11 48.1 1 18,05 :ỉ 78 4,i;>
V 152-153 1)5
C34H260,\8. 3H,0
()!,■).■> 64,1(1 5.0(1 : 1.081
T H Ự C NGHI ỆM
Q u a n g p h ò ỉiồn^ n g o ạ i d ư ợ c đo t rí I I m á y h ã n g PYK UXICAM s p LỈU 10 ịcvíi viện ki ềm 11' h i ộ m Bộ y tẽ). Q u a n g phò tír n g o ạ i đ o (rèn I1ÌÓV P Y K U \ ĩ C A \ í SP8- 300 (của Đại hoc (lược kho a ílà nội). 131ẽ111 c h á y đo t r ê n m ả y BOKTIl S (CỈỈDC,
B ứ c ) :
H ợ p c h tí 2, í - d i n i t r o p h ố n y l h i d r a / . o n c ủ a I n d o l - i ỉ - a n d e h i t v à \ - B c d z v I i i i d o l - 3 - a n đ e h i t t ỏ n g h ợ p t h e o [ l j .
lỉạị) chát p h o n y I h i d r a z o n \ỉ\ 2 , \ d i n i t r o p ] - e l h y d i n z o u của f iu a n - ' J - M i i i d ii t l ồn g h ợ p theo 12]:
T ồ n g h ợ p d ỉ í o c n i a / a n
Hò a l an Ơ.01 m o i 1,4 — đ i p h e u y l đ i a m i n v à o 2 0 ml F1CI đ ặ c l à m l ạ n h x u ổ n g r>°c. ỈÌOH ĩari 0,01; mo! XiỉXO.. v à o lOml n ư ớ c l ồ i v ừ a k h u í í y v u a iìlìỏ i ừ n ^ g i ọ t v a o dunịí di ch muỗi a min tr ê n (> Iihiọt độ dirới 5 V .
D u n g d i h m u ỗ i d i i i z o n i u m v ừ a (liều c h e ơ Ỉrêỉi v à o đ u n (lịch c ủa 0,02 m o l h i d r a z o n t ư ơ n g ưr.ịị í r o n g ìo ơ m l m ô l a n ơ l ở n h n t độ d ư ớ i 5°c. Sail khi n h ỏ hõt l i ỏ p lục khuỗ 2 giờ ờ nhiệl (lộ p hỏ n g. Lọc k í t (ủa r ừ a b ằ n g ancol loàn^ và két Unh lại t r o n g clorofoe.
TÀI I.ỉỉ);ư THAM KHẢO
Ị N g u y ễ n Bknh T r i ộ u , Nguvễn Minh Thfco, T r à n H ữ u P h ả n . T ạ p c h i Hóa t w o , sỗ 4 t r . u (l»8J>
2 X g n y ễ n Đ in h T r i ệ u . X gu yỗn Minh I hảo. T r ă n H ữ u P h ậ n . T ạ p o h i Hóa Họ'*, s 6 2 . t r . 31 (1984)
‘ị N ' u y ỗ n Đỉ n h T r i ệ u . Nguyễn Minh [’háo , 1'ràn H ữ u P h ậ n . l ạ p c h i U ó a Học , sò 2 (1985)
4 R i e l , ; Gick. H. Ann. T. 581. lr. \ fi. 29 (1953)
5. Seiler, H ; S ch m id , H Helv. <-hini. Ac, T. :i7, tr. 1 (19 )4)
H r y c H ẪMHb MH9y. li /Ip.
C H H T E 3 H C B O f l C T B A c|)OPMA3AHA. C H H T E 3 H E K O T O P b l X n p o H 3BOIJ. H ỉ >1X J3,IWjOPMA3AHA. CO ilEPV KA ỈO ll lH X
r E T E P O U H K / l M M E C K I Ỉ E P$i;iA cỊ>ypAHA Ví HH/IOJ1A
H c c . i e a O B a n n n npHBCUHT K c i u i T e3y nHTH c o e A H H e H H Ỉ i A i i ộ o p u a a a n a c o ^ e p -
* a i o m H X r e T e p o u n K ^ i m e c K i i c p H / i a ĩ Ị i y p a n a II H H A O j i a 1IX c T p y K T y p a ỗ b i . i a AOKa- 3 a n a a . i e M e i i T n u . M i i i i n . ị ) p a K p a c i U J M i i II y ; i 1>T p a<Ị)HO. TC T O B b i Mu a I i a . i H 3 a M I I
N g u y e n Đinh T r i e u a. o.
SYNTHESIS A M ) 1>IU>I»KB I !KS OF FOKMAZANES.
IV. SYNTHESIS O F SOME DEH1VATIVKS OF DIF01WIAZANES
CON TAINING HKLEYOCYCI.IC M C L ỉ a SKS FUHANI-: AND IN DOI.E 5 d e r i v a t i v e s of d i f n r . n a / a n r s c o n t a i n i n g tiu' f u r a n an d i n d o l wcrc.
synthetizc-d bv t h e r e a c t i o n ot dia/.onitini salt w i t h p h e n y l a n d 2,4 d i n i t t o - p h e n y l h i d r a z o n of in d ol — 3 — ;i! t a n d i l i r aII -- - a l d e h y d e 111 II—:.) (, T h e i r s t r u c t u r e w e r e i d e n t fil'd hv tin’ oli'iiK'ntnnalyse a n d u l l i a v i o k ‘1 ar.ti m f j a -
r e d s p e c t r a .
Bộ m o n ĩ ỉ ỏ a bu l l cư
T r t r ờ o g Dị ì họí* Tun<* h ợ p lỉu nội
N h ậ n l>ài 18-5-1985
52
